公元194年陶謙去世後，身在徐州的劉備被當地士族推薦為徐州牧，徐州富商糜竺與糜芳兄弟倆人開始追隨劉備，糜竺還將自己的妹妹糜夫人嫁給了劉備，因此糜芳也算是劉備的大舅子。
劉備領徐州牧沒多久，就被呂布偷襲奪走了徐州，劉備在走投無路之下，是糜竺與糜芳兄弟倆人拿出自己的家產為劉備充當軍資，要知道這種行為完全是一種天使級別的資助行為，因為誰也不知道劉備將來會不會翻身，如果翻身，糜竺與糜芳的投資還會有回報，如果劉備沒有翻身，那投資就只能打了水漂。
之後，劉備經歷了四處逃難、到處投靠，先後投靠過曹操、袁紹、劉表，但糜芳兄弟毫無怨言，即使劉備什麼也沒有，糜芳兄弟也是一如既往地支持劉備，這是一種非常難得可貴的精神，也可以説糜芳兄弟這輩子是跟定了劉備。
劉備
即使面對曹操的高官厚?，糜芳兄弟也沒有轉變跟隨劉備的心意，曹操曾經上表朝廷任命糜竺為嬴郡太守，糜芳為彭城國相，身為徐州富商，糜芳兄弟如果能在徐州本地做官，而不用跟隨劉備到處流浪，這對糜芳兄弟來説，無疑是巨大的誘惑，但即使如此，糜芳兄弟仍然忠於劉備，這是難得可貴的，他們就認定了劉備。
直到赤壁之戰後，劉備才開始時來運轉，先是拿下荊南四郡，然後向孫權借來了南郡，之後奪取了益州，拿下了漢中，劉備勢力在拿下漢中之後，達到了頂峯，劉備在稱漢中王后，任命糜竺為安漢將軍，糜芳為南郡太守，並且對兩人尤其厚待。
當時關羽所鎮守的荊州只有武陵郡、零陵郡、南郡三個郡，其中最重要的就是南郡，關羽雖然鎮守荊州三郡，但是最重要的南郡太守這個官職卻是糜芳擔任，這就是劉備的重用，而關羽只是擔任軍職前將軍，以及並沒有實際封地的襄陽太守，而糜竺的安漢將軍官職，在諸葛亮之上，可見劉備的重視。
糜竺
但是在關羽發動襄樊之戰之際，作為留守荊州三郡最重要的糜芳來説，他居然在東吳軍隊偷襲荊州之時，毫無抵抗就投降了東吳，這讓所有人都非常不理解，一個與劉備關係如此親密，一直支持劉備的糜芳為什麼會背叛劉備投靠東吳呢？
想要明白糜芳為什麼投降，就得先明白糜芳為什麼一直鍥而不捨地跟隨劉備？只有把糜芳跟隨劉備的原因弄清楚，就會明白為什麼要投降東吳。
一般來説，在當時支持毫無建樹的一方勢力，無外乎有三個原因：
1、為了理想。
比如荀彧跟隨曹操，就是離開強大的袁紹而投靠弱小的曹操，這就是為了理想，雖然到最後，理想分道揚鑣，但當初在一起的原因就是為了理想，共扶漢室，維護天下。糜芳作為徐州的富商，在整個歷史上並沒有表現得特別的理想，也沒有表現出特別的能力，因此很難斷定糜芳跟隨劉備是為了理想。
劉備得徐州
2、為了利益。
商人以重利而生，糜芳是商人，而且家中財產上億，光是僕人就有上萬人，是不缺錢的主，但是商人在亂世中如果沒有強大的武力保護，就是一塊肥肉，從這一點來看，當陶謙去世後，糜芳兄弟為了保住自己的家業，選擇跟隨劉備這個梟雄，當然也有利益的考量，至少他們認為劉備能保住他們的利益，而曹操不行。
3、為了家族和將來。
徐州是個四戰之地，糜芳兄弟在陶謙去世後選擇了跟隨劉備，劉備的徐州被呂布奪走後，糜芳兄弟仍然選擇劉備，因為在他們看來，劉備比呂布靠譜，既然是曹操向糜芳兄弟伸出橄欖枝，仍然被糜芳兄弟拒絕，根本原因就是曹操在當時攻打徐州可是參與了屠城，很可能讓糜芳兄弟覺得不可靠，而沒有選擇曹操。
商人在當時的地位其實是很低的，不排除糜芳兄弟商人的眼光非常獨到，看出來劉備是一個成龍之君，再加上劉備獨特的人格魅力，以及對整個家族和將來的考慮，糜芳兄弟覺得劉備比其他勢力靠譜和可靠，所以一直追隨劉備。
糜芳
所以，綜合考慮，
糜芳兄弟跟隨劉備的原因就是利益，為了整個家族的將來，而選擇跟隨劉備
。
所以，我們需要綜合考慮利益在糜芳投降東吳中所起到的作用究竟有多大？糜芳兄弟從公元194年開始跟隨劉備，在劉備被袁術擊敗，後方又被呂布奪了城池的極端困境之下，糜芳兄弟資助了劉備2000名僕人和無數的金銀財寶，供劉備東山再起。
一直到公元209年，劉備在拿下荊南四郡後才開始真正自給自足，在此之前，劉備都是需要供血的，要不是劉表提供軍資，要不就是糜芳兄弟提供，從194年到209年之間有15年時間，這一段時間內，劉備軍隊幾乎所有的物資、糧草、裝備、補給幾乎都是糜芳兄弟提供的，因為劉備沒有自給自足能力。
就算是糜芳家族有上億資產，經過15年的花銷，還能撐得住嗎？況且劉備是東躲西藏的，沒有固定居所，糜芳兄弟也離開了徐州，不方便再經商，即使家大業大，到這個時候估計糜家資產已經花得差不多了，很有可能幾近破產。
糜芳與傅士仁
再來看糜芳的官職，糜芳是南郡太守，南郡所在的荊州是魏、蜀、吳三國的前線，糜芳一個商人，他又不懂打仗，劉備把糜芳安排在前線做什麼？要知道劉備早在公元215年就拿下了整個益州，在公元219年又拿下了漢中，益州變成了劉備的大後方，劉備完全可以把糜芳調到益州，何必放在前線呢？
再看劉備漢中王勸進表中的人員排名，第一是馬超，之後分別是：許靖、龐羲、射援、諸葛亮、關羽、張飛、黃忠、賴恭、法正、李嚴等人，不是説糜竺地位高於諸葛亮嗎？為何許靖這樣的花瓶都上了勸進表的第二名，為劉備政權立下汗馬功勞的糜芳兄弟卻沒有上榜，或者排名非常落後？
只有一個原因：
糜芳兄弟被冷落了
。
糜芳兄弟在跟隨劉備25年中為蜀漢政權建立所花銷的巨大支出，劉備是一輩子都不可能還得上，或者劉備壓根就沒有還，糜芳兄弟為劉備政權付出這麼多，甚至糜家家道中落，到頭來什麼也沒有得到，你覺得糜芳會對劉備怨恨嗎？
再加上糜芳的妹妹糜夫人也在劉備早年的戰爭中下落不明，導致糜芳在後期開始對劉備產生怨恨，雖然是劉備的大舅子，但糜夫人早死，劉備後來的正妻是吳夫人，劉備的兒子劉禪是甘夫人生的，其實關係已經很淡了，至少在表面上如此。
糜芳投降
與其説是關羽欺負糜芳，不如説是糜芳早已心生怨恨，另據吳書記載：
初，南郡城中失火，頗焚燒軍器。羽以責芳，芳內畏懼，權聞而誘之，芳潛相和。及蒙攻之，乃以牛酒出降。
説是南郡城內發生一場大火，燒燬了軍械，關羽將要懲罰糜芳，孫權聽説後暗中與糜芳聯絡，引誘糜芳，糜芳有投靠孫權的心思，後來呂蒙攻打南郡時，糜芳就投降了，根據虞翻的説法，當時南郡只有糜芳願意投降，其他人有意反抗，所以糜芳的投降其實就是一場蓄謀已久的陰謀，
而糜芳投降的原因，就是對劉備心生怨恨，導致家道中落，沒有達到之前投靠劉備的心理預期，所以背叛劉備
。
另外，糜竺的為人穩定一些，糜芳的為人激憤一些，所以糜芳投降，而糜竺沒有。