陳誠追隨蔣介石很久，也深受蔣介石信任。1958年，陳誠在台灣身兼“副總統”“副總裁”和“行政院長”三個要職，成為國民黨“二號人物”。毫不誇張地説，陳誠的發家史屬於“火箭式”，這和他“保定出身”“黃埔履歷”和“浙江人”的身份不無關係。
1923年3月，陳誠隨鄧演達去廣東參加革命，在鄧任團長的建國粵軍第1師第3團任上尉副官，旋調上尉連長，負責警衞大元帥府。5月陳誠隨孫中山出征西江沈鴻英叛軍，在作戰中胸部負傷，幸為鄧演達親自率部搶救而脱險。他在肇慶醫院養傷、治療期間，適逢大元帥行營參謀長蔣介石來院慰問傷員。這是陳誠與蔣介石匆匆而過的第一次接觸。
1925年2月中旬，陳誠的炮兵連在棉湖之役中將叛軍火力壓倒，使戰局轉危為安。棉湖一戰，默默無聞的陳誠受到了蔣介石、何應欽的讚賞。
眾所周知，蔣介石是依靠“黃埔系”起家的。由他授銜的將領，主要來自“日本士官系”“黃埔系”“保定系”。抗戰勝利後，“黃埔系”勢力達到頂峯。
當時在1928年初，蔣介石復出。4月，蔣任命陳誠為國民革命軍總司令部警衞司令。陳誠就任警衞司令後，大力擴充實力，共組建三個警衞團，節制兩個炮兵團， 指揮兩個憲兵團，其實力超過雜牌軍的一個軍。1929年春，蔣任命陳誠為十一師師長，中原大戰後再升為十八軍軍長。由此，陳誠在蔣軍中的地位正式確立。
抗戰後，1950年初，蔣介石重新啓用陳誠，任命他為“台灣省主席”。有台獨分子鬧“獨立”，並從事“託管”活動，導致金融動盪，物價高漲。陳誠實行“三七五減租”、改革幣值及實施地方自治等，為台灣的經濟騰飛做了奠基之功。
1950年3月，陳誠在蔣介石的安排下成為“行政院長”，他以 “行政院長”的身份繼續推行土地改革，並且在1952年底正式發表“耕者有其田”政策的主要內容，農民以合理補償的方式獲得地主的田。即通過國家主導的方式，以一種温和的補償方式，來達到將大量地主的土地分配到佃户手中，進而產生了大量的自耕農。
陳誠1954年被選為“中華民國副總統”。同年11月，兼任“光復大陸設計委員會”主任委員。
陳誠與妻子共育有6個兒女。他6個子女出了4個博士。陳誠告誡子女説：“我之所以讓你們到美國留學，就是希望從你們這輩開始，改變陳家的歷史。官場雖然榮耀，但更有它的黑暗與兇險。你們還是吃科技飯好，不要從政。”