三國時期，曹操最大的遺憾是什麼，細細想來也就只有奪取漢中之後沒有趁勢攻略蜀郡，當時劉備入住益州不久，劉璋舊部對於這個外來主，而且是巧取豪奪此等小人行徑奪了劉璋的家業，因此這些人對劉備就是兩個字不服，這也迫使劉備剛入駐益州時期必然用強硬的手腕鎮住局面，面對曹操大軍壓境，劉備集團必須在對短時間內穩定益州內部，不然內亂一旦發生，曹操就是想不打你都不可能，那麼什麼方法最有效快速，那就是殺伐了。
總體來説只要曹操發兵漢中，益州除了劉備帶來的荊州勢力再無其他人真心追隨劉備，劉備會在外患和內亂中倒台，曹操佔領整個益州的可能性非常大，佔領了長江上游，順勢而下，劉備和孫權就沒有活路了，一統天下在曹操有生之年就可實現，可是曹操最終沒有采納這個戰略計劃，而是率軍會師，錯失了進攻劉備的最佳時機，坐視劉備在益州站穩腳跟，後來連漢中都丟了，形成三家鼎足之勢。
在當時力主曹操趁勢攻佔益州的兩個人，一個是司馬懿，另一個是劉曄，兩人都相當於曹操的高級軍事參謀，司馬懿勸諫曹操時稱聰明人從來不違逆天時，《三國志》中沒有記載當時曹操是如何回答的，只是在《晉書》中記載着曹操説了句類似得隴望蜀的回覆。
劉曄是大漢皇室宗親，曹魏的優秀戰略家，歷任三朝元老，當時劉曄認為不能給劉備整頓益州的時機，如若給劉備喘息的機會，其手下有善於治國的諸葛亮，有身經百戰的將領張飛、關羽，一旦劉備集團站穩了腳跟，扼守蜀郡險要地形，在想攻佔益州，那就不可能了，養虎為患，給自己培養了一個難纏的對手。
在劉備攻佔漢中後，劉備和孫權對曹操形成了戰略包圍，曹操自此在有生之年再無一統天下的良機，對於曹操當時為何放棄如此大好時機，感覺總有些意外，曹操戎馬一生，不需別人提醒也能看出當時劉備疲軟，可以一口吃下，能讓曹操做出這個決定的只能是進攻益州的弊端大於益處。
從時局上看，曹操實力的確強大，但是廣闊的疆域帶來了更多的問題，尤其曹操的根基在北方，當時，西部羌人叛亂剛平息不久，東邊孫氏十數萬大軍更是虎視眈眈，荊州的關羽也在進行着軍事調動，此時如果曹操強攻益州，其他諸方勢力不會坐視曹操安心的實現佔領益州的計劃，必定趁勢從四面八方侵犯曹操的地盤，這不亞於一次全面戰爭，此戰利益雖大，但是也高風險，這要是在曹操的事業在起步階段時，曹操自然是敢賭的，可是如今大下的龐大基業也掣肘着曹操冒險的信心，此時對於曹操來説擺在第一位的不是一統天下，而是維持自己打下的基業，使自己立於不敗之地。
可不管怎麼説，曹操的這一決定讓劉備在益州發芽壯大，成為了日後曹魏的心腹大患，司馬氏也就是在抵抗蜀漢的北伐中逐漸崛起，掌握了曹魏的軍事主導權，為司馬氏篡權打下了基礎，曹操一勝嘔心瀝血打下的曹氏家業如此輕鬆的便宜了司馬家。