自趙孟頫後，元末明初的書家多承受了趙字的餘波。尤其到了明朝，明成祖朱棣詔令文書確立範本，帖學就此奠基。趙體行楷的特點在於整體風格的平整、圓潤、妍美，點畫瑰麗，結構欹側，能夠收得攏，放得開，有氣味，有輕重，雅俗共賞。
唐寅《吳門避暑詩》
唐寅宗法趙孟頫，在後期書風裏又結合了米芾、顏真卿，上溯唐宋，可以説其書風堅持宗法二王的傳統帖學路線。在唐寅現存的書法作品中，除極少數行草作品外(如《事茗圖》《吳門避暑詩》)， 其大部分皆為小字行楷，風格典雅秀逸、圓融和諧、活潑輕盈、精巧工整。
例如行書橫幅《唐六如平康卷陌帖》，此帖為唐寅四十歲左右所創，書學李北海，重視單字本身在筆勢連貫、牽絲映帶中輕重徐疾、長短粗細、收放開合、提按頓挫的韻律感。充分顯示出唐寅深厚的帖學功底。
唐寅 《唐六如平康卷陌帖》
22.9×45cm
上海博物館藏
但不可否認的是，在帖學盛行、書事繁盛的明朝，“匍伏於二王腳下，拜倒在吳興門庭”的書法態勢並沒有讓書學昌明，館閣書體的倡導使整個明代脱不出帖學的庸俗之氣，導致千人一面。
文從簡在題《唐解元晚翠圖卷》中雲 :“六如先生書法，少宗唐宋，故運筆精奇，然未免痕跡尚存。”張宗祥在《書學源流論》 中對唐寅學趙的不足做了很好的總結：“唐解元自趙出，而逼近院體，姿重骨弱故也。”
後代人對唐寅書法所指出的問題即是過於秀媚，缺少變化和氣魄，在過於迅捷流暢的筆勢中缺乏筋骨之力，使筆畫產生失控打滑、浮淺平滑、飄浮空怯等弊病；在運筆上點畫二端的表現方面，則指出其字太固定刻板地講求逆入回收、藏頭護尾，導致點畫的勢能受到裏束，產生拘謹和侷促的不足。
明代 唐伯虎 《七言絕句四條屏》
57.2×22cm×4
廣東省博物館藏
這些問題皆乃當時人之通病。
因此，入清之後，為振興書學，整體書法潮流興起了碑學探究的波瀾。曾國藩曾提出以乾、坤二卦來喻書法，他説：“即以作字論之，純以神行、大氣鼓盪、脈絡周通、潛心內轉，乾道也；結構精巧、向背有法、修短合度，此坤道也。”也就是講，帖派書風追求的是一種飄逸之美、瀟灑之美、妍媚之美，而碑派書風追求的是一種質樸之美、剛健之美、雄強豪放之美。
碑學的取法對象主要是金石文字，以及經過千百年風化剝蝕的摩崖碑刻，故其取法在於造化自然之妙理，加之碑刻字形較大，這樣生出的筆畫線條跌宕舒展、厚重遒勁，結體開闊怪奇，章法跌宕險峭，風格斑駁殘泐、高古拙樸，具有“重”“拙”“大”的金石味，這些都是傳統帖學所要吸取的優良所在。然而，碑學書風也存在着自身的問題，厚重的結體加上滯澀的運筆，導致整體書法流於氣息沉悶、意象呆板，缺少傳統技法的基礎要求而放肆揮運，更容易失之荒率粗糙、狂肆怪野，使書法藝術走向歧途。
唐寅《望湘人·春日花前詠懷詩扇面》
19.6×52.7cm
南京博物院藏
在明代後半段，面對之前一直所延續的傳統帖學主流書勢，唐寅是發現其詬病所在的，並且進行了對書法藝術的創新實踐，其桀驁不羈的性格使他突破了很多專業書家的思維定式。
唐寅在《畫譜卷》的題記中説，“予棄經生業，乃託之丹青自娛”， 並明確表示“寄興寓情，更求諸筆墨之外”。
故其創作看似漫不經意，實則大膽書寫，即使出現了敗筆也不會過多在意，祝允明就曾評價道：“每覽足下詩筆，必興觸此意。”並説：“當其妙解，超然冥合，乃復以為業無大小，神適斯貴。是誠可以陶寫浩素，我心獲兮。”“神適斯貴”，以神適作為創作的主旨，這就已經突破了摹古、擬古的藩籬。
明 唐寅《聯句詩》
縱30.2釐米，橫32.9釐米
北京故宮博物院藏
唐寅曾題《摹古冊》 雲：“暇日輒意所記，圖為一冊，共得一十餘幀。不知古人勝我，我勝前人？”即使是摹古，也把自己放在古人之上，絕不肯走酷肖的形似舊路，這種嘗試帶來筆法、字法及章法上各種出其不意的自由變化，也凸顯了“詩書畫”一體的任情任性、突出自我的風格特徵。
如書於正德五年的《聯句詩》，結體略扁，欹側俊美，與其他作品相較之下，筆力多了分強勁，字字獨立。字與字之間墨跡濃淡、線條粗細變化之大，突如其來，形成奇異的視覺效果。
唐寅“詩書畫”合一的作品《落霞孤鶩圖軸》，字體筆法並沒有過多奇筆怪姿，書風卻極好地與畫詩相結合，墨色的濃淡變化輕鬆自然，甚至出現枯筆之處。與畫的題材、詩的內容緊密聯繫在一起，表達了為自己的坎坷遭遇而鳴不平的情感，整件作品流暢生動、情趣盎然。
唐寅 落霞孤鶩圖
上海博物館藏
題跋
唐寅與同時代書家一樣推崇趙孟頫，這從他留下的墨跡及時人對其評價中都可以得到確證。但是，他學趙書並非是對趙書的模仿，而是不為法度所拘束，信手隨意寫來。
唐伯虎這種隨意、率意、尚意，恰恰使得他的書法呈現出與當時其他書家截然不同的風格特徵，流露出千人一面的館閣體之外的獨特面貌。