即便這個問題，我們還是從“是不是”談起吧。
“寶釵襲人等督促寶玉讀書上進”，這是一個很籠統的概括，對於剛剛接觸紅樓夢的讀者來説，有助於快速記住這些複雜人物的大致立場和矛盾，但如果有條件細讀，會發現這個概括是非常不準確的。
首先，這句話應該是從這一段情節裏總結出來的：
……寶玉聽了，便知賈雨村來了，心中好不自在。……抱怨道：“有老爺和他坐着就罷了，回回定要見我!”史湘雲一邊搖着扇子，笑道：“自然你能迎賓接客，老爺才叫你出去呢。”寶玉道：“那裏是老爺?都是他自己要請我見的。”湘雲笑道：“‘主雅客來勤’，自然你有些警動他的好處，他才要會你。”寶玉道：“罷，罷，我也不過俗中又俗的一個俗人罷了，並不願和這些人來往。”湘雲笑道：“還是這個性兒，改不了!如今大了，你就不願意去考舉人進士的，也該常會會這些為官作宦的，談講談講那些仕途經濟，也好將來應酬事務，日後也有個正經朋友。讓你成年家只在我們隊裏，攪的出些什麼來?”
寶玉聽了，大覺逆耳，便道：“姑娘請別的屋裏坐坐罷，我這裏仔細醃了你這樣知經濟的人!”襲人連忙解説道：“姑娘快別説他。上回也是寶姑娘説過一回，……
(後面襲人搬弄得太忘形，我就不引了……)
這段表面上看是湘雲寶玉説戧了，襲人打圓場的時候順手給定了性：這是湘雲 / 寶釵希望寶玉努力上進，和寶玉之間產生的價值觀矛盾。所謂“寶釵襲人督促寶玉讀書上進”，大約是從這裏引出來，成了讀者間的定論。
但仔細看前因後果，寶玉的不爽並非被湘雲勾起，而是從接到通知去見賈雨村就開始了。賈雨村這會兒還沒打死石呆子，寶玉也未必知道他的劣跡，他討厭賈雨村的原因很簡單：回回定要見我。
寶玉不是傻的，賈雨村這是在借他向賈府阿諛奉承，可是你獻你的媚好了呀，非要我浪費時間來陪你，這是不是有病……想跟小夥伴訴訴苦吧，湘雲卻一而再再而三地打起了太極，這讓寶玉的鬱悶越積越重，終於炸了毛。
湘雲也是慣會看眼色的，寶玉討厭賈雨村哪一點，她難道真看不出來嗎?她的幾次答話，始終是避重就輕，順着寶玉的話茬，拐向“是是是，好好好，別廢話了，快去吧”的方向。寶玉卻還在那裏喋喋不休，湘雲只好把話挑明瞭：人家是當官的，你去跟他們交際是你的責任，喜歡跟我們玩有什麼用?那才是你該做的事兒。
按照襲人後來的介紹，這大約也是寶釵惹毛寶玉時所提的意見——可我想問的是：這真的是在勸寶玉“讀書”，“上進”嗎?
我們讀紅樓夢時，有時會代入其他戲文小説的設定——男主的唯一使命就是苦讀高中。然而，曹公筆下的賈府，是如假包換的簪纓之族。這樣的家庭裏，一個男丁進可以藉助家庭實力出將入相，退也可以經營家業穩定家族地位——這裏的經營不止是管理庶務，也包括結交其他貴族和官僚，盤活自家的人脈，在貴族官僚圈子裏形成更多更有效的利益同盟。
從賈家玉字輩男丁的日常來看，賈珍賈珠兩位長子，走的是進取路線;而寶玉賈璉兩位“二爺”，走的是退守路線。其中賈珍靠襲爵出仕，賈珠無爵可襲，自然要靠科舉了。
因此我們會發現，寶玉幼年完全是按照“富貴閒人”的標準養大的，偏偏到了半大不小的時節，賈政開始玩命逼他讀書了。科舉是童子功，賈政身為學官焉能不知?從小散養，這會來趕鴨子上架只有一個真實原因：賈珠死了。彼時賈蘭尚幼，能否順利養大還不可知，寶玉瞬間成了半個長子，賈政對賈珠的期許也就轉移到了寶玉頭上。
但這只是賈政的一廂情願，賈府其他人都清楚得很，寶玉生於賈府，科舉只是錦上添花，他真正的責任是家族經營——像賈雨村這樣的人來要見面，要陪談仕途經濟，才是他必須要盡的義務。
湘雲寶釵勸寶玉的，也正是這一點。她們的意見和舉業自強並沒有什麼關係，而是：別鬧了，這是咱命中註定的事，得認。
甚至於，就算對寶玉的前途最看重的襲人，也沒有什麼“讀書上進”觀。她勸寶玉讀書，中心思想是“聽老爺的話，讓老爺開心”，所以即使厭惡學習也沒關係，裝出樂讀的樣子來就可以了。
襲人道：“第二件，你真愛念書也罷，假愛也罷，只在老爺跟前，或在別人跟前，你別隻管嘴裏混批，只作出個愛念書的樣兒來，也叫老爺少生點兒氣，在人跟前也好説嘴。……”
而襲人對賈政盼望寶玉讀書的理解，也和“上進”沒什麼關係：
老爺心裏想着：我家代代唸書，只從有了你，不承望不但不愛念書，已經他心裏又氣又惱了，而且背前面後混批評。
瞧，都是面子，都是套路。
可寶玉最討厭的，恰恰就是這個套路。
和題主描述的不太一樣，寶玉並非歧視那些“給他提供優越生活”的人，所謂的“濁氣逼人”也不來自於這些人所從事的職業，而是來自於他們為了職業喪失了本心。
寶玉又恐他們去告舌，恨的只瞪着他們。看走遠了，方指着恨道：“奇怪，奇怪!怎麼這些人只一嫁了漢子，染了男人的氣味，就這樣混賬起來，比男人更可殺了!”
這些“可殺”的人觸怒寶玉，是因為她們素日在“副小姐”們面前奴顏婢膝，一旦“副小姐”落難，瞬間就換出了得意嘴臉，“要不聽説，我就打得你了”。
這樣的行事，細細品來，和賈雨村豈非一路貨色?寶玉所恨者，既不是勞動人民的泥腿氣，也不是真正求上進的聖賢大道(“明明德”就被寶玉視為好書)，而是在官場上趨炎附勢的“祿蠹”。蠹者，蛀蟲也，官倉鼠也，健兒無糧百姓飢，誰遣朝朝入君口——還記得“何事文武立朝綱，不及閨中林四娘”嗎?
事實上，不光是寶玉，釵黛湘探這些讀過正經聖賢書的女孩子，內心都看不慣這樣的“仕途經濟”——還記得“眼前道路無經緯，皮裏春秋空黑黃”嗎?還記得“高情不入時人眼，拍手憑他笑路旁”嗎?
在中國古代的知識分子心中，曲高和寡，不耽名利，心懷天下，砥柱中流是永恆的浪漫主義光環，即便是身處深閨的貴族女性們，只要是由這樣的知識分子動筆來描摹，也必須是抱有同樣的浪漫情懷的。事實上，因為這樣的情懷太過理想化，使得有些作者只能寄情於脱離現實社會的女子。
曹公便是如此，在他的家族盛衰史中，那些“仕途經濟”的“祿蠹”們扮演了什麼樣的角色?又有多少次他親歷了朝秦暮楚的“時人眼”，看着當年趨炎附勢的賈雨村們的另一副嘴臉?曹公筆下的天地靈氣之鐘，又豈會真的認同這樣一條“仕途經濟”的道路!
然而和寶玉不同的是，湘雲寶釵等雖然滿腹高山流水，卻早早因各自的生活經歷窺見了這個不堪世道的洪荒之力，區區一個寶玉又有什麼能耐與之分庭抗禮?湘雲在寶玉的牢騷面前顧左右而言它，就像寶釵對黛玉的一番剖白一樣，並非對世俗規則的逢迎，而是不冷不熱地順應。然而，寶釵黛玉同在閨閣，有許多話可以將心比心，湘雲卻不能以同樣的方式和寶玉交流。她們只能按照這個世界既定的規矩，告訴寶玉“我們不是你的正經朋友，你應該去找別人玩”。
霽月光風耀玉堂，是真名士自風流的湘雲“不是正經朋友”，蠅趨蟻附吮癰舐痔的賈雨村才是——換了你是寶玉，你能忍?
在大觀園眾多少年人中，唯有黛玉不僅自己一身的孤標傲世，還向來不怎麼需要妥協。她沒了父母，沒了家族，沒了無可奈何的牽掛，只剩一腔靈氣去追求質本潔來還潔去的精神世界。她能懂得寶釵的不得已，卻依然願意和寶玉一起去“乖僻邪謬不近人情在萬萬人之下”，因此在沒吃過苦頭的小青年寶玉看來，只有黛玉稱得上是個知己。只有到了滄海桑田之後，金玉共憶瀟湘之時，寶玉才能懂得寶釵心中奔湧着怎樣的“熱毒”，又是怎樣一點一點冷下去的，才能明白釵黛何以結下了“孟光接了梁鴻案”的情誼。
寶黛釵湘這些人，論起三觀來只怕並沒有襲人眼中的對立。所謂“惱了”，“生分了”，只是襲人的個人觀感。事實上，寶玉炸毛之後，湘雲並沒有翻臉，寶釵也只是尷尬，寶玉事後也並沒有疏遠厭棄她們，釵黛和解之後，寶玉倒還真心實意為黛玉高興來着。這林林總總的齟齬，加起來只怕還沒有寶玉踹襲人潑茜雪的火藥味重。追根問底起來，這些人所懷抱的舊文人式的理想主義大抵相似，三觀上主要的不同，只在於面對這個污濁的世界，是否要亮出割席的姿態來罷了。這份姿態在後來的革命者看來是頂頂重要的，謂之“革命家的叛逆精神”，因此湘雲寶釵等獲得的官方評價就略低了一籌，但在曹公筆下，這樣的高下之別並不存在，否則也不會有貫穿全文的釵黛雙峯對峙了。
那麼寶玉黛玉錯了麼?湘雲寶釵又錯了麼?
寶玉是輕率幼稚的。他從未出仕，沒見過官場傾軋，更不會明白即使林如海賈政也需要苦心經營來維持自己的地位。寶玉上嘴皮一碰下嘴皮，就好批出個“祿蠹”來抖機靈，可換了他自己，又能做什麼呢?進一步地説，他眼中所見的一切混跡官場的廢物，在他看來都是這些人自己不好，甘為食祿之蛀蟲，可厭可鄙。他根本不知道，在當時的制度之下，官兒們除了做祿蠹，是沒有什麼別的路好走的——他心中唯一知己所來自的姑蘇林府，也同樣是賈雨村這隻大祿蠹的孵化器啊!
我自己曾經在另外一個答案中批評寶玉：“只知道‘女孩子嫁了人就變成了魚眼珠子’，哪裏知道她們是怎麼變掉的?”正因為無從知道，寶玉才會看見“魚眼珠子”管事嬤嬤就罵“可殺”;正因為無法反思深層原因，才會聽見仕途經濟就罵“祿蠹”。寶玉確實看穿了這些可厭可鄙的人和事，但他的生活經歷也決定了這份見識到此為止。正如毛主席所説，曹公心裏，還是想去補天的。
可是另外一方面，那些看見了生活的不得已的，那些竭力周全的，也並沒有因此逃過了無常命運。湘雲寒塘渡鶴，寶釵雪掩金簪，拼卻了百般聰明才智，只求世道翻覆中的一席容身之地猶不可得，這難道不同樣是錯了麼?曹公寫紅樓夢，終章是預定好了的白茫茫大地真乾淨，其中人物進取也好，沉寂也罷，沒有一個逃得過樹倒猢猻散的命運。怎麼做都是錯，怎麼做也都不是錯了。
但新時代的讀者是不同的。這個新的世界已經沒有神仙皇帝了，奮鬥或者決裂，或許結局不如人意，卻總會激發出一些可貴的光芒來。因此當我們這個社會由舊轉新的時候，革命者們格外看重寶黛身上那一點點虛弱無力的叛逆，又有什麼不好理解的呢。
最後，我不敢説自己將來會怎樣教育孩子，為人父母總不至於希望自己孩子去造反……但其實，到真有了孩子的時候，也許你只望他健康快樂，是否能夠“上進”也顯得不那麼重要了。
畢竟，即使賈政，也有名利心灰的一天。
近日賈政年邁，名利大灰，然起初天性也是個詩酒放誕之人，因在子侄輩中，少不得規以正路。近見寶玉雖不讀書，竟頗能解此，細評起來，也還不算十分玷辱了祖宗。就思及祖宗們，各各亦皆如此，雖有深精舉業的，也不曾發跡過一個，看來此亦賈門之數。況母親溺愛，遂也不強以舉業逼他了。——庚辰本 78 回(此段通行本無)