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呼延灼和關勝都是朝廷征討梁山的主將，都被梁山所捉，但是，吳用對他們的態度卻完全不同，對呼延灼沒有懷疑，對關勝，則明確當眾提出質疑，懷疑關勝可能有異心，還派林沖楊志帶五千人去監督關勝。
關勝在入夥梁山後，朝廷派水火二將來打梁山，關勝當即自告奮勇，要借五千人馬，去會一下這二人，並且有望勸降二人。宋江聽後大喜，派關勝的嫡系宣贊和郝思文助陣。這表現出對關勝的充分信任，一點也不設防，把原來屬於你的副將來輔助你關勝，夠義氣，夠放心。關勝剛帶五千人走，吳用就在大廳當着眾人説：“關勝此去，未保其心，可再派良將，隨後監督，就行接應。”
吳用的擔心符合基本常識，關勝剛剛投降，本來是朝廷大將，內心必然不想佔山落草，利用這個機會重新迴歸朝廷，也未必不可能。更何況還帶着原來的副將，手下又有五千人馬。可宋江不這麼認為，“吾觀關勝義氣凜然，始終如一，軍師不必多疑。”儘管如此説，宋江還是同意派林沖楊志帶五千人去監督接應關勝。
後面的經過説明，宋江對關勝的認識是準確的，吳用這次是想多了。問題來了，同樣是剛剛投降梁山的朝廷大將，呼延灼剛上梁山時，也曾經單獨行動過，就是晚上騙呼延灼那次，吳用為什麼沒有懷疑呼延灼呢？我們對比呼延灼和關勝各方面，基本上一樣，只有一點不同，關勝這次行動是帶着五千人馬，呼延灼那次行動是單槍匹馬。這就涉及到一個基本規律，新降之將，儘可能不帶大量兵馬出戰，可關勝偏偏沒注意這一點。
這還涉及宋朝的一個基本制度，就是將與兵的分離，兵不知將，將不知兵，能有效避免大將擁兵自重，當然也有缺點，就是嚴重削弱了宋朝的戰鬥力。水滸傳不經意間的小插曲，就把統治者懷疑大將的心理刻畫得淋漓盡致。水滸中類似的君王信不過大將的例子還有一個，方臘手下兵強馬壯，為什麼還是被宋江打敗？方臘內心深處是信不過手下這些大將的。
宋江帶兵打到睦州時，石寶和鄧元覺商議到方臘那兒請求援兵，如果援兵到位，把一些易攻破的環節補強，宋江的兵很難打破睦州，如果形成相持，宋江的兵馬供給方面不佔優勢，就可能退兵。而方臘卻不出兵，丞相婁敏中也建議從御林軍調一萬五增援睦州，可方臘就是不同意，説白了，方臘懷疑石寶和鄧元覺等大將。因為方臘本身就是造的大宋的反，他當然害怕他手下的大將效仿他，再造他的反，他擔心石寶和鄧元覺文武雙全，如果真造反，自己根本控制不住。
今日一悟：吳用多疑，方臘的小氣，其實是作者借他們兩人諷刺宋朝統治者，不科學的體制讓宋朝處於屢屢捱打的局面。方臘的小氣先害了石寶和鄧元覺，然後也把自己害了，方臘算是作繭自縛吧。同樣，宋朝的兵將分離，等於自廢武功。
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