虞世南是初唐四大家之一的著名書法家，由於李世明的原故，這個時期颳起一股“從王”風尚，學王羲之的書風成為當時的一種時尚與風氣，且在當時還開設了以書法取仕的書科，所謂的“以書取仕”便是指可以直接通過寫字來獲得功名。
虞世南在學字上師法智永，承襲二王，善楷、行、草，內含剛柔，結構疏朗，沉靜斂氣，古樸清雅，與歐陽詢並稱“歐虞”。虞世南家學深厚，性情疏淡，經陳入隋，晚年歸唐，深得李世明的器重，獲稱五絕。德行、忠直、博學、文詞、書翰，又為“十八學士之一”。
虞世南主要是學王羲之的七世孫——智永和尚，後來這兩人成了亦師亦友的關係。智永和尚練字是出了名的勤奮，我們知道在古時毛筆的筆頭跟筆桿是可以分開的，毛筆寫壞後可以換筆頭。
久而久之，寫壞的筆頭堆集成山，可成筆冢，而智永就有一座很出名的退筆冢，由此可以看出智永練字是相當勤奮的。
虞世南在初唐時已經是一個非常有名望的名人了，肚子裏的東西非常多，多到什麼程度？
當時的人笑稱他為“兩腳書櫥”意思是不管他走到哪裏，不管是誰問他什麼，沒有他不知道的，可見學問之深，知識儲備之豐富，實在是讓人歎為觀止。
虞世南跟初唐很多名臣一樣，都喜歡懟李世明，不過他於魏徵不同，虞世南不會懟的那麼兇，不會讓李世明下不了台，他懟人是相對温文爾雅的。
而且李世明對虞世南的字也非常推崇，他雖然喜歡王羲之的字，但老王的字畢竟只能在紙上看到，而虞世南不同，他是可以在旁邊看着他書寫過程的。
練書法的人都可能曾經被一個筆畫所折磨，那便是非常不好寫的“戈勾”，虞世南的“戈勾”寫的非常漂亮。有一次李世明在寫一個“戩”字，只寫了一半，還差個“戈”字，此時正好碰上虞世南來了，李世明便讓他把“戈”字補上，虞世南補完後，李世明便將整幅字給魏徵去看，魏徵看完後説這幅字寫的非常好，由其是這個"戈"字。
由此也可以看出虞世南的字真的是達到了一個爐火純青的地步。
《孔子廟堂碑》
虞世南六十九歲時所作《孔子廟堂碑》被譽為“唐碑第一“，虞世南以墨本進呈唐太宗，獲賜王羲之所佩黃銀印，此碑俊朗清健，靜穆端雅，藴鋒藏器，極大的體現了“君子書風”的特徵。
此碑屬於中楷，從這件作品的字體行間，有一個特徵是我們後學可以掌握的。
圓潤
《孔子廟堂碑》的筆畫非常圓潤，從小篆直接進入楷書的話，起筆會很輕，一起筆馬上就中鋒過去，然後在轉折的地方它也沒有硬下去，而是非常柔的帶過去。
所以整個字給人的感覺就顯得很平和，很祥瑞，就像是一個循循益善的老公公一樣。
這裏又寫説一下練字時的三個境界，初學寫字，但求平正，其後是務追險絕，最後到了一種不食人間煙火味的復歸平正。而虞世南的字就是這種不食人間煙火的境界——復歸平正。
這種境界的獲得並不是憑空而來，這與人的性格與學識修養是有極大關聯的，在古代的書法家，其實寫字並不是他的第一要務，而讀書、做人才是他們的首要之事，同時也是一生所追求的事。寫字只不過是他們修身養性的一種方法，而非用來賣字賺錢的手段。
虞世南的字其實在當時也很難求，但是那時的人並沒有賣字求金的思想，他們想的就是好好寫字，認真讀書，而這種思想也就反映到他們的書法作品當中，所以古人的書法作品多有一種不食人間煙火味的感覺。
唐書尚法，虞世南不僅重法，亦重心悟、起興，雖受二王影響，更發展了中和之美、變化之美，在《筆髓論》中虞世南認為心為君，手為輔，以心神化，強調了創作主體“心”的作用，其書論對書法內核的確立產生了深遠的影響。
這裏講的“起興”，實際上這個“興”就是從《詩經》裏面來的——風雅頌，賦比興。
我們知道王羲之的《蘭亭序》是在他喝醉酒，迷迷糊糊的狀態下一揮而就，寫完後第二天想重寫時就發現再也到不了酒醉時的層次。
而這就是虞世南所説的“興”，意思就是在寫字時你自己得先進入一種狀態，動筆之前先進入書寫內容的一個境界，然後去想一想字的大小、錯落，講究的人可能還要點根香，旁邊還要請人彈個琴什麼的。之後在書寫的過程中依然還要有這個“興”帶在裏頭，直到全部寫完才能“興盡”。
《破邪論序》
此序現藏於日本，是一件關於佛教方面的作品，前人有一種説法，説這件作品其實是縮小版的《孔子廟堂碑》。
當然這種説法並沒錯，但實際上他跟《孔廟》相比之下，又有不同之處。
我們知道寫小楷要寬博，筆畫之間要相對寬鬆，看起來不能過於緊湊，只有這樣才能讓字顯得小，但感覺又不小。
而《破邪論序》這件作品當中就正好體現了這種感覺，整幅字是一氣呵成，字的感覺也是圓潤的，筆畫非常精煉周到，非常漂亮。
而與此同時，他又注意了間架結構上的處理，而這種處理就顯得比較寬鬆。
在寫大字時我們常説密不透風，疏可跑馬，但在寫小楷時，就不能密不透風了。
歐陽詢的字北碑味道很濃，所以他的字給人的感覺是非常方正，很有力感；而禇遂良的字是在紙上跳舞，他講究輕盈、活潑、風趣，而虞世南跟他們有所不同，他既不風趣，也不刻板，他的字是一種不食人間煙火的空靈，這種空靈跟禇遂良的空靈不同，虞世南的字雖然空靈，但是他筆畫中的鋒都是非常正的。
虞世南的字雖然也是一氣呵成，但是又不容易看到這種痕跡，我們常有人講最容易看到痕跡的是禇遂良，而最難看出痕跡的便是虞世南，所以虞世南的字決不適合初學，但學到一定階段跟層次後，又不能不學他的字。
因為在他的字裏能讀到非常多的東西，如若要學虞世南的字，最好的方法便是從篆書入手。
當學了一定時間的篆書後，再去學虞世南的字時就會相對容易理解他在線條當中的那種中鋒感。