南北朝時期，琅琊王氏人才輩出，書聖王羲之以及兒子王獻之全是第一流的書法家，而王僧虔作為王家子弟，在書法方面的造詣自然不凡，在他20歲的時候，宋文帝看到王僧虔書法筆跡後讚歎：這已經超越了王獻之的水準，論風度僅次於王羲之。
憑藉着超級書法水準和豪門貴族出身，王僧虔輕鬆擔任了太子舍人的官職。當宋孝武帝繼位，這也是一個愛好書法的皇帝，而王僧虔當時已經贏得了書法界第一人的名聲，如今看見皇帝頗有爭強好勝之心，王僧虔索性此後不再顯露字跡，就此把自己深深隱藏了起來。
就憑藉着這麼一份小心翼翼的處事態度，王僧虔的官職越升越高，即使到了公元479年，蕭道成篡位，劉宋王朝就此改為南齊王朝，可王僧虔在官場上始終穩如泰山。奈何南朝確實是一個風雅的朝代，恰好新上任的皇帝蕭道成也是一個狂熱的書法愛好者，有一天他心血來潮，非要和當世書法第一的王僧虔比試書法。王僧虔此時已經到了中老年的年紀，再也不能像年輕的時候那樣亂寫一通矇混過關，思前想後的一番腦海掙扎之後，王僧虔在紙上呈現出了自己平時的七成功力。
既然雙方都已完成比賽，蕭道成頗有自信的詢問：我們兩個誰是第一？王僧虔看着皇帝的遒勁字跡，比之自己的似乎還是略輸一籌，但他立即正經回答：“論書法，我為臣子中的第一，陛下是帝王中的第一。”蕭道成聽過之後很是服氣，讚歎了一句：你這人算是相當善於謀劃了。
此後王僧虔繼續在官場熬資歷，等蕭道成去世，齊武帝蕭賾即位，本打算將王僧虔升為三公，可他感覺自己已經榮寵無比，堅決拒絕了皇帝的任命。在南北朝那個人命比紙薄的亂世，身為高官的王僧虔享年60歲，在公元485年壽終正寢。
