南北朝时期，琅琊王氏人才辈出，书圣王羲之以及儿子王献之全是第一流的书法家，而王僧虔作为王家子弟，在书法方面的造诣自然不凡，在他20岁的时候，宋文帝看到王僧虔书法笔迹后赞叹：这已经超越了王献之的水准，论风度仅次于王羲之。
凭借着超级书法水准和豪门贵族出身，王僧虔轻松担任了太子舍人的官职。当宋孝武帝继位，这也是一个爱好书法的皇帝，而王僧虔当时已经赢得了书法界第一人的名声，如今看见皇帝颇有争强好胜之心，王僧虔索性此后不再显露字迹，就此把自己深深隐藏了起来。
就凭借着这么一份小心翼翼的处事态度，王僧虔的官职越升越高，即使到了公元479年，萧道成篡位，刘宋王朝就此改为南齐王朝，可王僧虔在官场上始终稳如泰山。奈何南朝确实是一个风雅的朝代，恰好新上任的皇帝萧道成也是一个狂热的书法爱好者，有一天他心血来潮，非要和当世书法第一的王僧虔比试书法。王僧虔此时已经到了中老年的年纪，再也不能像年轻的时候那样乱写一通蒙混过关，思前想后的一番脑海挣扎之后，王僧虔在纸上呈现出了自己平时的七成功力。
既然双方都已完成比赛，萧道成颇有自信的询问：我们两个谁是第一？王僧虔看着皇帝的遒劲字迹，比之自己的似乎还是略输一筹，但他立即正经回答：“论书法，我为臣子中的第一，陛下是帝王中的第一。”萧道成听过之后很是服气，赞叹了一句：你这人算是相当善于谋划了。
此后王僧虔继续在官场熬资历，等萧道成去世，齐武帝萧赜即位，本打算将王僧虔升为三公，可他感觉自己已经荣宠无比，坚决拒绝了皇帝的任命。在南北朝那个人命比纸薄的乱世，身为高官的王僧虔享年60岁，在公元485年寿终正寝。
