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“黃金榮貪財，張嘯林善打，杜月笙會做人”，這句話幾乎是世人對民國三大亨的共識。
相比黃金榮和張嘯林，杜月笙是三大亨中身世最悽慘的一個，他兩歲喪母、五歲喪父，是個真正意義上的苦命人。如此出身的他能有日後之大作為且在為人處事上得世人肯定，真真不可謂不傳奇。
每一種傳奇背後必然都會有不同尋常的故事，杜月笙的傳奇背後更是如此。杜月笙人生的第一份工作是在上海十六鋪賣水果，他後來“萊陽梨”的綽號便源於此。
初在十六鋪賣水果的杜月笙渾身都是毛病，他好賭且喜歡和各種混混打交道，被當時鴻元盛水果店老闆辭退後他曾一度無所事事，最後還是當時水果店的師兄、正在單獨開店的王國生收留後，他才又有了着落。
王國生是個很講義氣的主兒，杜月笙來他的潘源盛水果行幫忙後，他竟主動讓他參了股成了合夥人。此間，心存感激的杜月笙曾跟着王國生好好賣過一段時間的水果，他也是在這裏第一次體會到了衣食無憂之感。
可好景不長，不久後杜月笙賭癮發作，起先還只是小賭後來覺得不過癮他竟開始挪用潘源盛的公款賭博。王國生見杜月笙沒日沒夜地混跡賭場便好言相勸他道：“你這一賭就是七八天，這身體怎麼吃得消啊！”杜月笙心裏感激行動上卻越發變本加厲，後來，眼看虧空越來越大後，杜月笙便開始躲着王國生，靠沿街套籤子謀生去了。
一日，重新開始浪跡的杜月笙碰到了以前同自己一同在“寶大”水果行做學徒的兄弟袁珊寶。當日，見到熟人的杜月笙本想躲開卻愣被袁珊寶一把拉到一旁質問道：“你幹啥又過這混日子，幹啥不回潘源盛？”
杜月笙聽罷心裏一酸如實道：“我用了店裏很多錢，王國生一定對我恨之入骨，哎。”袁珊寶聽完兩眼瞪得溜圓道：“天地良心，人家王國生根本沒提過你用錢的事情，倒是天天惦記你，你快回去吧。”袁珊寶的一席話直讓杜月笙覺得一股暖流從胃裏緩緩升騰起，他紅着眼眶道：“哎，我往後真得知恩圖報。”
就這樣，杜月笙再次回到了潘源盛。他回來那天，王國生歡天喜地地迎接他，全然沒有對他挪用公款一事放在心上。杜月笙見王國生這般，只暗暗發誓以後要戒賭。
然，好景再次不長，不久後杜月笙賭癮再發。在一個雨夜，他先去賭場呆了個通宵，然後在天亮的時候又去了一家妓院，鑽進了妓女暖暖的被窩。發覺妓女被窩“暖和”以後，杜月笙竟上癮一樣接連這麼“賭坊、妓院”來回了幾日。
杜月笙怎麼也沒想到，他的這般“犯渾”竟差點要了他的小命：某日醒來時，杜月笙竟只覺頭昏眼花、渾身乏力連抬手都成了問題。沒錯，杜月笙內耗過大：生重病了。
眼見杜月笙病得下不來牀，王國生和袁珊寶着急了，他們一邊打點生意一邊忙着照顧病着的杜月笙。那段時間，王國生每日替他請醫抓藥，袁珊寶則乾脆把杜月笙背到自己小屋沒日沒夜地照顧着。可即便他們這般悉心照撫，杜月笙的病情也依舊絲毫不見好轉。
某日，醫生給杜月笙看完病後搖着頭對王國生和袁珊寶説：“這次，他怕是敖不過去了，哎，也只能聽天由命了。”王國生聽完醫生的話紅着眼眶對癱坐在椅子上的袁珊寶説：“這可怎麼辦好，你看他都這樣了，身邊連個送行的親人都沒有。”
經過商議後，他們決定不把真實病情告訴杜月笙，他們只待杜月笙醒後故作輕鬆地問：“月笙哥，你還有什麼親戚沒有。
杜月笙吃力地抬起眼看了看他們卻並不言語，他心下咯噔一下：不好，這是自己命不久矣啊。王國生和袁珊寶見狀心裏更加難過了，他們趕緊“解釋”道：“我們就是覺得有個親人照顧你挺好的，你這病能治，你別往壞處想。”
杜月笙看他們兩着了急忙説：“高橋（江蘇）鄉下倒是還有個姑媽。”
三天後，杜月笙姑媽邁着小腳來了，當她看到自己侄子在牀上瘦得皮包骨的模樣時，她竟當即就嚎啕大哭起來。哭完後她對杜月笙和袁珊寶説：“有我在，會好起來的。”
姑媽説完這句話後竟在杜月笙房間打了個地鋪開始悉心照顧起杜月笙來，這一照顧竟就是整一百天。
杜月笙卧牀養病的日子裏脾氣並不好，袁珊寶為了讓他安心養病只事事順着他。杜月笙病情稍好點想去賭，他不僅不阻攔還砸鍋賣鐵拿錢給他賭。
這一切，杜月笙全都看在了眼裏，這是人生第一次遭逢大難，也是他第一次懂得“情義”二字。説來，若沒有這個共患難的生死交，杜月笙當時能不能活下來都是個問題。
幾個月後，杜月笙終於徹底康復了。人説大難不死必有後福，之所以如此，是因為人在經過生死線的掙扎後往往能開悟很多。杜月笙在這場大劫難裏參悟了兩個字：情義！他多少覺得自己能從死神手裏逃出靠的不是別的，是兄弟和姑媽的情義。他由此想，既然它連生死都可以改變，那它還有什麼不能的了？
最重要的是，經由袁珊寶這位好兄弟的義氣的影響，他對這個世界的看法也發生了變化。以前，他總對這個世界有些許怨懟，想想，杜月笙小時候孃舅不喜歡他、高橋鎮上除了外婆幾乎沒一個看得起他的人，這般，他對這世界能沒有怨懟嗎？這怨懟讓他一直處在一種消極的情緒裏，正是這種情緒的作用讓他不自覺地走向墮落。可此刻卻不一樣了，他少年積累的那些怨懟在這場病後被好兄弟全部一掃而空了，取而代之的是一種自體內升騰起的力量。
這種力量，杜月笙14歲離開高橋決定來上海闖蕩時也體會過，正是這種力量驅使他在離開時磕頭對着從他的外婆發誓：“外婆，高橋家鄉人人看我不起，我將來回來，一定要一身光鮮、一家風光！我要起家業，開祠堂，不然，我發誓永遠不踏這塊血地。”
所不同的是，離家時這種力量裏充滿了怨氣，它看起來強大實際卻很虛，而此時他內心的這種力量卻實實在在且温暖至極。當他感覺到這種力量可以讓他替兄弟做任何事時，他也深刻懂得了“人心”二字的真正含義。
若沒有袁珊寶，杜月笙定不會想到在林桂生生病後悉心照撫，若沒有那般費盡心力的照顧，他也定不會在日後得林桂生的倚重從而一步步爬升。
話説，林桂生病中得杜月笙照顧痊癒後便總尋思着幫他一把。當時的杜月笙雖然一直盡心盡力在黃金榮身邊幫忙卻一直未受重用，最主要的是他連固定的收入都沒有，只能靠偶爾的打賞度日。林桂生真要幫到他，非得給他尋個有固定收入的好差使才可以。
想來想去後，林桂生決定和黃金榮商量讓他去當時法租界著名的三大賭場之一的“公興記”當差。這個地方平日生意興隆，油水和發展自然也是好的。
一日，杜月笙又去“孝敬”師母林桂生時她突然道：“月笙，你曉得巡捕房隔壁頭的公興記賭枱吧?明天你去尋他們的老闆，就説是我喊你去的，讓他們給你安排個差事，還可以照例吃一份俸祿的!”杜月笙一聽立馬明白了林桂生的意思當下雖只“哦”了一聲，心裏卻早已樂開了花。
可江湖水深，讓杜月笙沒想到的是，第二天他跑去找公興記老闆時，老闆竟以“不相信”為由拒絕了他。杜月笙碰了一鼻子灰心裏當然不樂意，可直到幾天後林桂生問起他才支支吾吾地説了實情。
素來大姐大作派的林桂生知道實情後當即就怒了，於是她當即就帶着杜月笙趕去了公興記。
賭場老闆一看林桂生親自造訪心裏不禁七上八下，一看她身後的杜月笙老闆心裏也明白了七八分，他趕忙主動迎上去準備解釋一番。可未等他開口，林桂生就硬邦邦地道：“你不是要憑證嘛?現在我自家來送憑證了。”
見林桂生這般架勢，賭場老闆的魂魄早嚇掉了一半，他趕忙一邊擦汗一邊點頭哈腰回話道：“誤會，誤會，純屬誤會，桂生姐關照的事，哪有不照辦的理?駁您的面子，那不是砸自家飯碗嗎?”賭場老闆一邊説着一邊招呼賬房：“快， 給這位大爺吃一份長生俸祿，按月支薪30塊大洋。”賬房也忙不迭地給杜月笙登記入冊。
這事就這麼算完了嗎？當然不算，心裏有氣的林桂生看了看正玩牌九的桌後道：”我也來推兩把吧！”賭場老闆見狀趕忙一邊奉茶一邊遞毛巾地伺候着，完了之後他還不忘跟賭客遞眼色，在這個場，誰敢讓林桂生輸啊。
贏得高興了後，林桂生才一邊大笑着一邊起身對旁邊的杜月笙説： “月笙，你幫我接下去。我還有事，要先走一步”，説着就往外走。
林桂生唱這出目的很明確：給賭場老闆一個下馬威，也藉此表明杜月笙是她的人不可怠慢。另一方面，她還想借着這個機會讓杜月笙贏點彩頭。當日，接手林桂生做莊的杜月笙一口氣就贏了2400多塊。
拿着贏來的這2400塊回到黃公館後，杜月笙徑直找到林桂生説：“桂生姐，我把你的錢帶回來了。”林桂生一看他贏了這麼多錢，不由一怔。幾秒後她莞爾一笑道：“我讓你代莊，贏錢自然算你的，我拿400塊，剩下的2000塊是你的。”
杜月笙見狀趕忙推脱道：“不，你拿2000，我得400塊就滿足了。”林桂生見他推辭有些不耐煩地道：“讓你拿着就拿着。”就這樣，杜月笙竟因代莊得了人生第一筆“鉅款”了。
當時的2000元可不是小數，放在今天它幾乎等於20萬人民幣啊。林桂生將這麼大的錢給杜月笙也有她的考慮，她想借此看看杜月笙是不是幹江湖大業的主兒。
人説“聚財看運氣，散財看人品”，江湖滾打十數年的林桂生對此深以為然。所以，每次當她決心提拔一個人時她都會神不知鬼不覺給他一些考驗，這從天而降的2000元便是林桂生給到杜月笙的考驗。
那麼這散財究竟怎麼看此人“人品”呢？這裏的門道又是怎樣呢？很簡單，若此人將錢存起來，那麼不用説這多半不是幹大事的料，江湖的事他可以摻和卻不能攪弄；若此人將錢拿來買房置業或者其他投資，那他就是個白相人（混江湖的）……
當時的杜月笙並未想到林桂生會以這筆錢考察他，他拿到錢後只依據自己內心的真實想法處置。前文講過，杜月笙在那次大病後體會到了袁珊寶、王國生帶給他的情義並讓他從此有了大改變，任何的大改變都會貫徹到言行裏，通過那次情義洗禮後的杜月笙在得了第一筆鉅款後想到的便是這“情義”二字。
那日，杜月笙拿着這2000塊到了灶披間後對着躺在牀上半睡半醒的兄弟馬祥生道：“祥生，你要銅鈿（錢）不”！
馬祥生聽到杜月笙這話只迷迷糊糊道：“你哪裏有錢給我用？”杜月笙見他不信只往他牀沿一坐拿出一把大洋説：“你想用多少，50，100?”馬祥生聽完依舊不相信地道：“你能拿五塊錢給我，我就歡天喜地了。”
杜月笙聽完不言語只打開紙包將那白花花地現洋露給馬祥生看，馬祥生看完後跳將起來，吃驚地問; “哪裏來的?”杜月笙就把事情的原委説了一遍，馬祥生對他是嘖嘖稱讚。
“你打算拿這些銅鈿幹什麼?存起來，還是買房子成家立業?”“沒想過。”杜月笙搖搖頭， “很久沒去十六鋪了，想念那裏的朋友，我要去看看他們!”
第二天一大早，杜月笙就向林桂生請假，説要去十六鋪看朋友，林桂生二話沒説就應允了。
人在得勢時最想見的多是自己牽掛的人，從小無父無母的杜月笙最牽掛的自然是他的那般兄弟了。此時的他雖然説不上頂得勢，可畢竟也在走上坡路了，並且眼下自己手裏有了鉅款，這般情境下回到十六鋪那幫兄弟面前，他心裏還真有點衣錦還鄉的感覺。
臨行前，杜月笙就想好了：這次要把自己當時欠下的人情和錢物都一併還上。完了之後，他還得和那些久違的“恩人”和兄弟們聯絡一下感情。一想到自己終於可以回報他們了，他心裏就不禁泛起一股暖流。
不用説，杜月笙到了十六鋪後第一個找的便是袁珊寶，兄弟倆一見面，就像久別未見的親人一樣高興地不得了。敍完舊後，杜月笙拿出150塊塞到袁珊寶手裏道：“珊寶，你我兄弟向來不分彼此，如今我手頭有錢了，來，拿着。”
袁珊寶看了看錢又看了看杜月笙半晌後他緊張地道：“你哪裏來這麼多錢？”杜月笙見他這般心下一暖，終歸是牽腸掛肚慣了的兄弟，啥時候都替自己緊張。杜月笙趕忙解釋道：“放心，正道來的。”
可即便杜月笙詳細交待了錢的來龍去脈，袁珊寶也還是不肯要這錢，他尋思着杜月笙在大地方混需要錢打理所以怎麼也不肯要。幾番來回後，抵不過杜月笙盛意的袁珊寶才收下了這筆錢。
兩兄弟談了好久後杜月笙才來到隔壁找潘源盛水果行的王國生，許久不見杜月笙的王國生猛地看到杜月笙高興直跳腳道：“哎呀，月笙，什麼風把你吹來了?”潘源盛的學徒們也對杜月笙很熟悉，大家都簇在一起寒暄。
聊了一會兒後杜月笙將王國生拉到一旁道：“國生，以前我做過許多對不住你的事，希望....”，王國生不等聽完便打斷他道：“什麼了不起的事，虧你還記着，我都早忘了呢!“杜月笙感激地看着王國生道：“好，不説這些了，不過我這段境況好轉些，以前挪用的銅鈿現在還是應該補上。”説着他掏出200塊大洋給了王國生手裏。
王國生當即愣神了，其實當時杜月笙虧空的公款全部加起來也不到35塊。這些錢雖然數量不小，可王國生從不把杜月笙當外人自然也全沒放在心上，所以他説什麼也不肯要這200塊。可杜月笙此番本就是來散財的，他又怎會容許王國生推脱呢。
最後，王國生拗不過杜月笙只好想想説;“好，這錢，就當你參股好啦！”
隨後，杜月笙又分別去了找到了當初介紹自家給黃金榮的老頭子陳世昌和爺叔黃振億，請兩位前輩下館子吃了午餐，照例送上自家的孝敬二老的銅鈿。兩位自然是歡天喜地，都説自家沒看錯人。
還完了恩情後，杜月笙算了算自己手頭的錢，見錢還有多便找到在花會做“航船”時被他吃掉賭本和彩金的賭客，分別給了雙倍的補償。當日，凡是見到的往日相熟的杜月笙都給了錢。這其中，還包括一些平日沒打照面但境況不太好的人。
這樣下來，只一天，杜月笙這2000個大洋就花得差不多了。
錢花完了，杜月笙心裏卻舒坦極了，他知道這些錢對這些人作用有多大，越是知道他心裏越是歡喜。囊中空空地回黃公館時，杜月笙眼裏有光，心裏滿滿當當全是喜悦。
一個月後，林桂生將杜月笙叫到了樓上道：“月笙啊，錢用得差不多了吧?”杜月笙心裏一緊，他心想自己這樣花錢桂生姐怕是要不高興。但他還是一五一十將他怎麼花錢地告知了林桂生，林桂生聽完卻並不生氣，只點點頭道：“出手不小啊！”
其實，如林桂生這等神通廣大她豈會不知杜月笙這錢花到了哪兒。實際上，林桂生對杜月笙這散財法是極其讚賞的。在林桂生看來，能拿這2000塊去清理舊欠，結交朋友，就是在樹立信義，樹立招牌，這已經表明：杜月笙不止能混江湖，還能混成江湖上的人上人。
林桂生識人果然沒錯，不久，她和黃金榮幫杜月笙娶了妻子沈月英後又將“公興記”賭枱全權交給了杜月笙。
這杜月笙接手公興記後，賭場迅速在他的打理下成了三大賭場生意最興隆的一家。從這個時候起，黃金榮也開始倚重杜月笙。他甚至還為此誇林桂生慧眼識英雄。林桂生心裏高興，自然對杜月笙更加百般照顧。
自此，杜月笙終於迎來了真正屬於他的春天。而這個春天，種子是情義，播種則是在他那次重病期間……
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