艾麗薩·漢密爾頓的慈善事業與一位了不起的蘇格蘭寡婦密切相關。丈夫死於黃熱病後，伊莎貝拉·格雷厄姆於1789年從安提瓜遷至紐約市。格雷厄姆是一位虔誠的長老會信徒，育有三個女兒，她決定把自己的一生都奉獻給“神的工作”。她與華爾街的兩位牧師約翰·羅傑斯和約翰·梅森交好，這兩位牧師正是漢密爾頓最早接觸的美國人。[4]在這些教會領導人的幫助下，格雷厄姆創建了一所學校，傳播基督教美德，並給時尚新女性提供良好的教育。她那當時已經嫁給富商理查德·貝休恩（RichardBethune）的女兒喬安娜也給了她不少幫助。女兒的美滿婚姻使格雷厄姆從學校管理事務中脱身，把自己的精力奉獻給窮人。
1797年12月，母女倆共同創業，成立了攜幼寡婦救助會。這個傳教救助會由來自不同教區的女基督教徒組成，可能是紐約市首家全部由女性組成的社會服務機構。救助會的志願者給生活拮据的寡婦送去食物和藥品，僅第一年冬季就救助100名貧窮的婦女。艾麗薩以“漢密爾頓將軍夫人”的稱呼出現在救助會的成員名單上。攜幼寡婦救助會讓她有機會進入更廣闊的慈善領域。在喬安娜·貝休恩兒子的記憶裏，艾麗薩“身材嬌小，體態優雅，亮晶晶的黑眼睛使她顯得温婉可親，散發着在隨後的生活中展露無遺的精神和機智”。[5]在18世紀90年代末，隨着家庭成員的增多，繁重的家務使得艾麗薩無法全身心地投入到慈善工作之中。1799年11月26日，她生下了她與漢密爾頓的第7個孩子——小艾麗薩，但是，這沒有妨礙她對孤苦兒童的收容，這種做法從她和亞歷山大收養範妮·安提爾時就開始了。
1795年，艾麗薩的兄弟約翰·布拉德斯特里特·斯凱勒去世了，留下幼子菲利普·斯凱勒二世。這個孩子平日和漢密爾頓家的男孩們一起到斯塔滕島上學，週末則與亞歷山大姑父和艾麗薩姑母一同度過。因此，艾麗薩家裏經常擠滿了需要他們照顧的孩子。艾麗薩沒有機會忘卻雷諾茲事件，因為共和黨報紙一有機會就重提舊事。1799年12月，《黎明報》用輕快的筆調寫道，其舊情人在首都現身後，漢密爾頓將軍最近頻繁光顧費城。《黎明報》在暗示這件風流韻事並未終止：“雷諾茲夫人，即瑪麗亞，那個令人難忘的多愁善感的女主角再次出現在費城，她就是緋聞中的那位瑪麗亞。但是，自去年年初進城後，她不知羞恥地把自己當作賢婦貞女。”[6]事實上，漢密爾頓再也未曾與他昔日的情婦有任何來往。為了在費城立足，這位瑪麗亞嫁給了一名法國醫生。
現在，瑪麗亞·雷諾茲已成為寡婦瑪麗亞·克萊門特（MariaClement）。然而，共和黨報紙總是興致勃勃地翻出陳年舊事，暗示她與漢密爾頓仍然藕斷絲連。漢密爾頓發現，百老匯26號的家給自己帶來了越來越多的樂趣。有人認為，他和妻子艾麗薩難捨難分是出於內心深處的相互需要。“我非常清醒地認識到，每當我外出奔波之時，只有頻繁的書信才能給你熱情而焦慮的心靈帶去慰藉，我願意為你這樣做，”他在一封信中告訴艾麗薩，“你也有權利得到我的一切。我無法補償對你的虧欠，但是，我今後將加倍努力，讓你獲得更多的幸福。”[7]他對政治和人性越是絕望——他的世界觀從一開始就不是樂觀的——他就越感激忠貞不貳、樸素大方的妻子。他從費城給她寫信：“你真是我的守護神，古代哲學家稱之為‘知己’的賢妻良母，你非常清楚我很樂意每天儘可能地與你在一起。”最後他寫道，“再見，最好的妻子和最優秀的母親。”
對漢密爾頓來説，艱辛的軍旅生活曾是醫治百病的靈丹妙藥，但現在它不再奏效。“我發現自己對軍務越來越提不起興趣，”他告訴艾麗薩，“我的健康狀況和對舒適生活的渴望，要求我應該儘可能待在家裏，在那裏，我總從你的臂彎裏找到甜蜜的呵護，免去我的擔心和痛苦。”然而，漢密爾頓也從來沒有停止過對安傑莉卡·丘奇的寵愛。有一次，他和姻親在奧爾巴尼聚餐，他發現自己吃飯的時候正好坐在約翰·特朗布爾繪製的安傑莉卡和她的兒子菲利普的肖像對面。於是，漢密爾頓給安傑莉卡寫了一封很詼諧的信，妙趣橫生地描述了他如何與一位“沉默的女性”共進晚餐：我坐在她的對面，整個晚餐中，我的注意力完全被她吸引。儘管沒有像往常那樣展現自己的魅力，但是她仍顯得饒有風趣。沉默並非她平時的品質，但這一時刻，在這種場合保持沉默，並不是她的錯誤。儘管我喜歡聽她説話，但是此時無聲勝有聲，以致我不想讓她打破這種沉默。
你可以想象，我無法用語言來表達我的讚賞。漢密爾頓快45歲了，或許感受到了時間的威力，他仍然揹負着眾多的責任，生活緊張而勞碌。作為監察長，他一個人承受着整個軍隊的負擔，同時努力與那些難纏的法律客户保持着聯繫。“律師業務幾乎拋棄了他，或者更確切地説，是他拋棄了律師業務，”羅伯特·特魯普對魯弗斯·金説，“他遭受的損失是巨大的！”然而，漢密爾頓的生活逐漸失去了如時鐘般的精準，抑鬱的情緒再次擊敗了他。
在1798年11月住在小奧利弗·沃科特家中的時候，漢密爾頓目睹了處於疾病晚期的沃科特夫人日漸消瘦，他向艾麗薩坦言，他陷入情緒低谷，無法自拔：“我很好，但我知道憂鬱盤踞在我的腦海，恐怕只有和家人團聚才能擺脱它們。從來信得知你和寶貝們一切都好，我感到寬慰。”在後來的一次旅行中，他告訴安傑莉卡·丘奇，在離開紐約之後他感到“滿心的悲涼”。這些直白的話語罕見於字面上，因為漢密爾頓常常掩飾內心的想法，很少坦白自己的焦慮。