話説民國時期的十里洋場，有大名鼎鼎的三位兄弟大亨，大哥黃金榮貪財，二哥張嘯林善打，三弟杜月笙會做人。
而杜月笙原本是黃金榮家中的夥計，後來一躍成為三大亨中的老大，靠的就是會做人。
當然，杜月笙的為人處世之道，離不開師孃林桂生的教誨和提拔，可以説，林桂生是杜月笙一輩子中最重要的貴人，也是杜月笙初入江湖時的引路人。
初入黃公館時，杜月笙只是一個普通的小夥計，混在一大幫傭人那裏幹雜活，相對於整日混跡於街頭，杜月笙還是喜歡這裏的，杜月笙心中也有自己的想法，他想把黃公館當做自己未來平步青雲的一塊跳板。
不同於其他的傭人，杜月笙更善於察言觀色，他一邊幹活，一邊留意着黃公館的三教九流。時間一長，他發現進黃公館的人都是走後門的，後來打聽才知道，走後門的人都是來找師母林桂生的，他又發現，黃公館中的事都是林桂生説的算。
如此，杜月笙認準了一個道理，如果自己想往上爬，討好林桂生才是最關鍵的。於是，在接下來的日子裏，杜月笙一直在等待時機。
一日，林桂生得了一場大病，不知請了多少名醫，喝了多少中藥，就是不見好。後來找了一個算命的，説是林桂生犯了邪病，需要幾個壯實的青年為她看護，方能藥到病除。黃公館啥都不缺，小夥更是有很多。
杜月笙趁此機會自告奮勇，説一定能照顧好師母。就這樣，杜月笙被幸運的選中了。
在照顧林桂生的那段時間裏，杜月笙可謂是無微不至，師母想到的，他已經做了，師母沒想到的，他已經想到了。為了照顧師母，他連續熬了幾個大夜，終於，在杜月笙的悉心照顧下，林桂生的病康復了。
大病初癒的林桂生開始對這個瘦瘦的小夥子產生了信任，欲將他培養成自己的心腹。
後來，林桂生經常安排杜月笙去做一些小差事，以此來考驗他，比如派杜月笙去戲院收盤子錢，或者到酒店去取月規錢，杜月笙每次收完錢後，都第一時間回到黃公館，如數交給師母。
林桂生又將自己的私房錢交給杜月笙，讓他去外面放款，賺取高額的利息。杜月笙接到這份差事後，不敢有一絲一毫的馬虎，如數將賬目做的清清楚楚，林桂生對此非常滿意。
經過一段時間的考驗，杜月笙已然取得了師孃的信任，林桂生也多次在黃金榮耳邊吹風：我看這孩子為人正直，腦袋又機靈，辦事總讓人放心，將來可堪大用。
黃金榮一向對林桂生言聽計從，對於杜月笙，他也是很滿意的。
很快，杜月笙在黃公館的地位直線飆升，成為了黃公館名副其實的管家，來到黃公館的達官顯貴、富商巨賈都由杜月笙來接待，藉助着黃公館的影響力，杜月笙一時間聲名鵲起。
但杜月笙畢竟沒讀過幾天書，而且在底層呆慣了，突然間發了點小財，在江湖上也有了一點名聲，內心有些膨脹。在往後一段時間裏，為了滿足自己的虛榮心，他整日混跡於青樓，只要見到他看上的舞女，多少錢他都不在乎。
如果涉世未深的杜月笙一直如此下去，他頂多就能混到管家的位置。這一切被林桂生看在眼裏，急在心上，她不想讓杜月笙就此墮落，希望拉他一把。因為林桂生是做青樓起家，她深知男人為何沉迷於青樓。
在常人看來，無非是將杜月笙喊來訓斥一頓即可，但林桂生畢竟是上海灘的大姐大，曾經一手將黃金榮從法租界的一個小探長，扶植到今天的上海灘大亨，其手腕當然不同於尋常人。
林桂生認為，杜月笙之所以天天過着紙醉金迷的生活，是因為沒有成家，如果家中有一個媳婦，他的本性便會收斂很多。如果放任杜月笙天天在外面鬼混，整日夜不歸宿，萬一哪天魂被女人勾走了，林桂生手下將損失一個得力的干將。所以，她要想辦法將杜月笙牢牢的控制在自己手中。
於是，在一個月明的夜晚，杜月笙陪在身邊的時候，林桂生看了一眼杜月笙，故作神秘地説：“月笙，你要交好運了。”
“嗯？什麼好運啊？”
“我看你兩頰紅暈，當然是桃花運了。”
“師母別開玩笑了，我哪裏有什麼桃花運啊？”
林桂生沒跟他繞圈子，徑直告訴他：“我有個遠房表妹叫沈月英，我有意把這個女孩子嫁給你。”
這時侯，杜月笙猶豫了:“我還沒有落腳之處，睡灶披間能行嗎？”
“有什麼不行的，辦喜事的新房、酒席，一切費用我都包了。”林桂生看了杜月笙一眼，説：“你小子可得有良心，以後可別忘了我這個老姐姐啊。”
杜月笙連忙高興的説道：“我怎麼會呢？”
杜月笙倒不是喜歡這個沈月英不得了，主要是看重了沈月英與林桂英這層關係，娶了沈月英，杜月笙更可以贏得師孃的信任，以後在黃公館有更大的發展。
林桂生呢，將表妹嫁給杜月笙，一則是想表達對杜月笙的信任，二則是通過沈月英來籠絡住杜月笙，相當於在杜月笙的家中安插了一個眼線，日後杜月笙的一舉一動都瞭如指掌，杜月笙萬一有不臣之心，也好及時作出應對。林桂生此舉可謂是一箭雙鵰。
果不其然，杜月笙在答應這門親事三天後，在黃公館舉行了拜師禮，正式成了黃金榮的徒弟。在黃金榮的安排下，杜月笙和沈月英也很快結婚了。
婚後，杜月笙被黃金榮委以重任，他更不負黃金榮所望，將生意打理的井井有條，在青幫中的名氣也越來越大，黃金榮夫婦對他也是愈加的欣賞。兩口子一商量，乾脆把法租界三大賭場之一的公興俱樂部交給杜月笙去經營。
在有了名氣和錢財之後，杜月笙開始效仿前輩，開香堂收徒弟，發展沒幾年，勢頭已經蓋過了黃金榮，因為感激黃金榮當年的知遇之恩，他在黃金榮面前總是畢恭畢敬，處處照顧黃金榮，幾次救黃金榮於危難之間。
黃金榮後來看中了一個戲子，便和髮妻林桂生離了婚，林桂生只帶走了100大洋，生活十分拮据。杜月笙將其別墅送給林桂生居住，在生活中一直照顧着林桂生，算是報答當年的知遇之恩。
在江湖中，杜月笙在為人處世上，也得到了很多人的讚譽。
名士黃炎培在上海生活拮据，杜月笙便差人每月送去500大洋。
落台總統黎元洪來到上海，所到之處世態炎涼、無人逢迎，杜月笙帶保鏢畢恭畢敬日夜守護，迎前送後。
袍哥首領、川軍師長範紹增初到上海，與舞女黃自瑛產生了戀情。範紹增前腳剛回四川，杜月笙後腳就贖出了黃自瑛，用飛機專程送到重慶的範公館。
章太炎有事相求杜月笙，杜月笙不但把事囚好，還親自上門拜訪，將一張2000兩的銀票摺疊成一個方塊，壓在茶杯底下。
黎元洪的秘書長曾這樣稱讚杜月笙：春申門下三千客，小杜城南尺五天。
作為上海灘的風雲人物，杜月笙是舊上海一個最典型的縮影。
經常有人問我，自己情商低，應該看什麼書？
我一般推薦三本書，一本是《杜月笙傳》，一本是《胡雪巖傳》，一本是《曾國藩傳》。當官要讀曾國藩，經商可讀胡雪巖，混江湖當然要看一看《杜月笙傳》。