孫正義在6月25日舉行的軟銀集團年度股東大會上宣佈，自己將從即日起退出阿里巴巴集團董事會。他表示：“作為董事，我從阿里巴巴‘畢業’了。”阿里巴巴的股票目前依然是軟銀持有的價值最高的資產。孫正義稱，軟銀仍將盡可能長期地持有阿里巴巴股票。
5月18日，軟銀集團宣佈馬雲將卸任軟銀集團董事。6月25日，孫正義對馬雲對軟銀的貢獻表示感謝，他表示，2019年，張勇繼任馬雲擔任阿里巴巴集團董事會主席兼CEO，“這位年輕的傑出領導者將領導這家了不起的公司，他是個十分值得信任的領導者”。公開資料顯示，軟銀自2016年起從未出售過阿里巴巴股票。1月至今，道瓊斯工業指數和日經225指數分別大幅下挫11%和5%，但軟銀持有的阿里巴巴、T-Mobile和SBKK逆勢增長了9%。
投資阿里巴巴被孫正義視為其“最成功的投資”。2000年，軟銀對成立僅一年的阿里巴巴投資2000萬美元，到2014年阿里巴巴在紐交所上市時，軟銀持有的阿里巴巴股份價值翻了約2900倍。2019年12月，孫正義在東京大學一場對話中回顧了投資阿里巴巴的場景。孫正義談到，馬雲和他見過的所有創業者都不一樣，不談商業模式，也不要錢，“他只説了自己的願景，我能感受到他的決心和激情，5分鐘之後我説我懂了，你要改變世界。”