1968年1月14日500出生在中國台灣，因為小時候考試成績特別好。五門們考試都拿到了100分，所以就有了伍佰這個藝名。小的時候，他的夢想是成為畫家，但自從高考失利後只能放棄，也是在這段時間裏，他放下了畫筆，撿起了深厚的吉他。為了排解心中的憂愁，他選擇跟人一起到台北闖蕩。伍佰在之後的採訪中曾説，一下火車我就知道要幹嘛，因為我什麼都不會，只會音樂。為了能夠活下去他曾一天做8，9份工作，擺過地攤，當過舞廳的服務員，也推銷過樂器。那個時候的他只要一有時間就會躲起來偷偷學吉他。所以，這種日子也被伍佰寫入歌中，莫怨天莫尤人，命順命歹都是一生。
伍佰所創作的歌曲，之所以能夠引起很多同時代人的共鳴。那是因為他所寫的一切都是來源於真實生活，其實這樣的勵志故事每天都能發生。很多人聽到耳朵都起了老繭，但在追逐夢想這件事上總是有人堅持下去，也有人中途放棄，而伍佰屬於前者。黃天不負有心人，在90年代初期的伍佰遇到了自己人生的伯樂倪重華。
很多同行對他提攜伍佰的事表示不理解，畢竟，那個時候的伍佰外表確實讓成人難以接受。第一眼見到他的人都以為他是卡車司機。再加上總是戴着一副墨鏡，穿着緊身褲。怎麼看都不像一個正常人，但倪忠華卻説他身上有種難以形容的魅力。就這樣，伍佰成為了一名被正式簽約的歌手，但很多人並不認為他會紅，因為他所處的年代是音樂發展的黃金時代。張旭勇，劉德華等人異軍突起。四大天王在當時不知道迷倒了多少人，而台灣本地也有王傑，齊秦，周華健這種實力型選手，伍佰可以説是毫無出頭之日。
在1992年伍佰推出了自己第一張專輯《愛上別人是快樂的事》果不其然，反響平平，沒有在樂壇濺起任何水花。因為這首專輯裏大部分都是愛情歌曲。倪忠華也忍不住吐槽他，伍佰能夠扛住外界的所有壓力，但扛不住這種專業人士對自己音樂的否認。那時的他想反駁，卻無從開口，為了能夠繼續發展，伍佰組建了自己的樂隊，也就是如今的chinablue。但由於他個人形象過於深入人心，所以很多觀眾會忽略掉樂隊的其他成員。為了能夠打出名堂，他帶着樂隊到各個酒吧助唱，所有的音樂節他們也全部參加。反正能用表演的地方就有他們的身影，
所有的心事和經歷湧上心頭，這種感覺讓他一下子來了靈感。隨後，僅用五分鐘寫下這首讓他逆天改命的歌曲《浪人情歌》。隨着歌曲的傳唱度越來越高，它也有了一定的知名度。就這樣，伍佰從一個地下音樂人的身份轉變成了唱片銷量歌手，他再也不用為樂隊的生存問題發愁了。在隨後的幾年中，伍佰的知名度不斷上升，並且粉絲人數呈爆發式增長，人紅是非多。當時有太多的人嘲笑他土氣，再加上伍佰唱歌的時候確實咬字不清晰，外界輿論的聲音幾乎要將他淹沒。但一個人的魅力恰恰來自於他的缺陷。伍佰本人都曾説如果唱歌太完美，聽眾是記不住的，那根本就是gps導航的聲音，從那以後，伍佰開始大膽表現。在台上嘶吼着，揮灑着個人獨有的魅力和才情，
1996年伍佰推出了這首挪威的森林，這首歌可以説是伍佰音樂生涯的代表作品。當時的伍佰紅到什麼地步？幾乎每個經歷過那個時代的人都會哼唱幾句他的歌？甚至到現在依然是ktv的必點歌曲，而他的演唱會更為震撼，上萬名觀眾跟着一起合唱，只有的伍佰位網友調侃説他開演唱會都不用張嘴當好自己的吉他就行了。其實，每一首傳唱度高的歌曲都有一個顯著的特點，那就是大眾化。但大眾化跟土味並不是一個概念。
伍佰的歌曲就是一個典型的例子。在現在的很多歌曲和歌手也都能夠實現短暫性保紅，但很快就會被人忘記，，他追求的是最真的自己，所以才有了那段最經典的在台上喝酒。
來來來，喝完這一杯還有一杯。再喝完這杯，還有三杯。正是這種複雜多變，讓人無法琢磨的表演形式，才能讓歌迷沉浸在他的音樂世界。伍佰的歌有一種神奇的魔力，那就是自帶旋律，只要是一張嘴，就會自然而唱下去。因此，伍佰也成為了很多圈內人追逐的對象。有張學友演唱的《如果這都不算愛》就是伍佰給做的曲子。劉德華的閩南語歌曲《天下第一等》都是伍佰作的曲，除此之外，王菲，莫文蔚。周華健這些樂壇大佬都曾向伍佰求曲，而每一次面對別人的求助他都是認真對待，所以每一首都能夠成為經典。曾經有人問過伍佰什麼樣的歌算是好歌？他説，有兩種一種是大家都會唱的歌，因為他一定有什麼地方觸動了人的內心。一種則是多年後聽起來依舊覺得好聽的歌。不巧，這兩種我都有，伍佰的歌之所以能夠打動每個人的心，跟他的生活經歷有很大的關係。幾乎每個年齡段的人都能在他的歌聲中找到共同點，這裏面有放縱又灑脱，有人生，有愛情還有夢想。其實伍佰能夠被大多數人接受還有一個更深層次的原因，那就是真實。
初聞，不知曲終意，在聽已是曲中人。在你遍體鱗傷，踽踽獨行的時候，是否能夠想起還有一個人在用歌聲陪伴自己？他在堅定的告訴你既然無法從頭再來，為何不挺起身子驕傲的衝向未來呢？