水滸108將，來自五湖四海，脾氣秉性各不同。宋江身為首領，要管理這麼一大彪人，也夠為難他的，其中恰好有三位好漢，還最讓他頭疼。
許多人都會想到魯智深。但魯智深應是宋江的競爭對手。即，另一位老大的爭奪者，用“堤防”更恰當，“合作”更合適。而説頭疼，則是因為這三人，都是沒有當老大資質和資格的人，卻不買宋江賬，讓宋江沒法有效管理，故而頭疼不已。
這一位是活閻羅阮小七。他是梁山的元老，當年跟着晁蓋劫了生辰綱後來到了梁山。既無文化知識，又不看報學習，就喜歡大口喝醉，大口吃肉。
唱個難登大雅之堂的船歌，張口就來，比如有這幾句：爺爺生在天地間！不求富貴不做官！梁山泊裏過一世！好吃好喝賽神仙！這大該便是阮小七的人生理想了。
所以阮小七就認晁蓋是大哥。對宋江可謂是充滿鄙視。因為從他的船歌中以看出，他最鄙視的便是“求富貴”，而宋江卻“執着追求富貴”，你讓阮小七如何不鄙視他？
比如，朝廷招安的御酒，就是被阮小七偷喝了，且還分賞給自己的手下一起喝。然後 “裝上十瓶村醪水白酒，還把原封頭縛了，再放在龍鳳擔內”，結果其他梁山好漢一喝，都不答應了，魯智深提着鐵禪杖，高聲叫罵：“入娘撮鳥！忒煞是欺負人!把水酒做御酒來哄俺們吃！”
這次宋江精心準備的招安，就這樣被阮小七給攪黃了，宋江無可奈何。那麼阮小七為何膽敢如此搗亂？還不就是因為，他鄙視宋江所致嗎？但公允來言，阮小七對宋江的鄙視，處於一種懵懂狀態。
即，阮小七由於鄙視宋江的招安，才做出的這事，他似乎把事和人給分開了——我不反對宋大哥，但我鄙視他乾的事。雖看着矛盾，卻在阮小七身上奇妙並存。猶如打敗方臘後，他“跑馬秀龍袍”一樣，我就是覺得好玩，高興，至於有啥後果，跟我有關係嗎？一樣的思維！也正是因為如此，所以宋江才對阮小七，是頭疼不已。
第二位是行者武松，倘若説阮小七是懵懂中鄙視宋江，那麼武松則是清清楚楚地表示，我已經看不起昔日結拜的宋大哥了。
武松在書中，是處於變化或前進中的人物。在落魄中出場，並結識了宋江，被宋江感動後結拜為兄弟。但隨後從景陽岡打虎開始，便是一系列驚濤駭浪般的人生變故，直至做了行者。
這種血火中行進的經歷，已讓武松對江湖也好，對紅塵也罷，都有了深刻的認識。所以在二龍山上，武松跟魯智深兩人珠聯璧合。以至於是楊志提出的“全夥加入梁山”。
這句話按理説，應是武松説出來才對，畢竟他跟宋江是正式結義的兄弟。但偏偏卻是楊志説出，足見此刻的武松，已非打虎前後的武松。
果然，在宋江提出招安後，便是武松率先責難，引動了李逵發飆，魯智深深刻闡述“招安等於尋死”的道理。當時宋江還異常委屈地對武松解釋。但武松卻不言，唯有魯智深的話迴盪。
聯繫在二龍山，是楊志率先提出加入梁山，那麼此刻已經表明，武松開始輕視宋江這位大哥了，懶得跟你多廢話。宋江面對武松，只能頭疼不已，只處罰了李逵。
從此後武松極少主動拋頭露面，並遠離宋江，一直跟魯智深在一起。直至征討方臘中武松斷臂，功成後卻提出不跟着宋江回去，在六合寺廟照顧得病的林沖時。
宋江就説了四個字：“任從你心。”可見宋江對武松該有多失望和頭疼，以至於到了，你想怎樣就怎樣……
第三位是入雲龍公孫勝。整個水滸108將中，只有公孫勝一人無視宋江。即，根本就不把你宋江當回事。宋江一上梁山，公孫勝便下山了，且一去不回頭。這種行為等於是地打了宋江臉。
宋江雖明白，但卻離不開人家。打高廉時，吳用説：“要破此法，只除非快教人去薊州尋取公孫勝來，便可破得。”宋江道：“前番戴宗去了幾時，全然打聽不着，卻那裏去尋？”
從這番對話中可以清楚看出，人家公孫勝就不想再跟宋江一起玩了，無視你什麼及時雨的江湖名號，孝義黑三郎的美德。咱倆別再見面了！所以宋江才哀嘆“去哪裏去尋？”
可見宋江對公孫勝頭疼到何種地步，但這跟頭疼阮小七和武松是不同了。因為這兩人有“替代品”，公孫勝卻沒人能“替代”。所以公孫勝雖如此無視宋江，而宋江卻還要死乞白賴地求人家回來看看。
好在吳用身為公孫勝曾經的“戰友”，對公孫勝的了結，指出了方向，這才使得戴宗和李逵，尋回了公孫勝。在戰方臘前，又是公孫勝第一個主動離開宋江。那真是廢話沒有，核心意思就是：我該走了！根本沒有多餘客套話，連“金帛相贐，公孫勝卻推卻不受”。就這樣公孫勝瀟灑走了……
且最讓人覺得好玩的是，這三位讓宋江最頭疼的好漢，最後都活了下來。可見有時，被人頭疼，也是一種好現象……