董學升在申花本來是可以成為功勳中鋒，他在申花曾經有過頻頻進球的高光表現。只是董學升沒有在申花真正站穩腳跟，他由於在申花發揮不穩定，所以董學升只能選擇離隊走人。董學升在離開申花之後，效力過深圳、大連、恆大、華夏幸福多支球隊，其中董學升在恆大一度表現不錯。當時恆大在中鋒位置急需新援助陣時，選中了職業生涯已經陷入低谷的董學升。
董學升離開大連隊之後，在富力試訓了一段時間。結果富力一直沒有給他準確的續約消息，這讓董學升非常着急。正當董學升對自己職業生涯感到迷茫時，董學升卻迎來了恆大高薪邀請。董學升在加盟恆大後，就迎來了全面爆發，多次有過進球救主的表現。如果不是因為他在事業處於上升期時，突然遭到了傷病困擾。董學升完全有希望成為恆大功勳，董學升雖然沒有在恆大成為功勳，但是他兢兢業業的表現，贏得了當時在恆大還是助教的李鐵注意。
李鐵覺得董學升是一位可造之材，尤其是董學升經常在訓練中展現出自己兢兢業業的一面。所以在這種情況下，董學升就成為了李鐵特別中意的球員。李鐵在執教華夏幸福帶隊升入中超，就想到讓董學升來幫助自己。此時董學升在恆大處於鬱郁不得志的階段。所以在這種情況下，董學升就同意了加盟華夏幸福。
此時的李鐵已經有了變廢為寶的能力，李鐵一舉激活了董學升。董學升曾經在華夏幸福9場進7球，給球迷留下了深刻印象。董學升在李鐵調教下迎來了巔峯，所以董學升就一直將他視為恩師。董學升沒想到李鐵會有一天執教國足，李鐵執教國足之後就讓董學升在國家隊不得志的處境，徹底得到了改變。董學升在李鐵國足很有希望踢首發，這是讓他夢寐以求的事情。
作為董學升來説在李鐵國足最高光的一場比賽，就是用精彩頭球擊潰了日本球門。當時董學升在國足東亞杯與日本的比賽中表現可圈可點，他接到了金敬道妙到毫巔的傳球，直接頭球敲開了日本隊的大門。這個進球成為了董學升國家隊處子進球，而且攻破的是亞洲霸主日本。所以球迷希望李鐵在未來國足比賽中，能再次發揮自己變廢為寶的能力，讓董學升成為國足中鋒，上演力挽狂瀾的好戲。