1941年6月22日，德国对苏联突然不宣而战，以偷袭方式拉开了苏德战争的大幕。苏军猝不及防，在战争初期损失惨重，德军三路集团军群迅速推进，仅仅到10月，就已经占领了大半个乌克兰，并推进到克里米亚半岛，苏联约四分之一的国土就此沦陷。而且最重要的是，苏联沦陷区虽然只占国土的四分之一，但是却有着苏联超过四分之三的工业产业，是苏联生存的经济和工业命脉所在地。而仓促应战的苏联只能拼尽全力誓死抵抗，以尽可能拖延法西斯进攻的脚步，为本国的工业企业向乌拉尔山转移争取时间，为日后的胜利争取希望。
经过规模浩大但损失惨重的基辅合围战，苏军南线几近崩溃，大量有生力量被德军俘虏，对此德军决心乘胜南下，一举拿下乌克兰最重要的海军要塞——塞瓦斯托波尔。塞瓦斯托波尔（Sevastopol），克里米亚半岛著名港口城市、黑海门户，俄罗斯海军基地、黑海舰队司令部所在地。位于克里米亚半岛西南端，北纬44°36′，东经33°32′。面积770平方公里。塞瓦斯托波尔历史悠久，早在公元前6世纪，希腊人就曾经在这里建造城市，并作为殖民点对整个克里米亚半岛进行扩张。1854年时俄罗斯和英法土三国就克里米亚问题还爆发过著名的克里米亚战争，其中就以塞瓦斯托波尔守城战最为惨烈。
到1940年时，塞瓦斯托波尔已经成为整个黑海地区最重要的海军基地和造船厂的所在地，苏联海军黑海舰队的主要锚地就在塞瓦斯托波尔。同时，苏联轰炸机可以从这里起飞轰炸德国唯一的石油来源地——罗马尼亚普洛耶什蒂油田。这给希特勒带来巨大的压力，如果不能确保石油的稳定供应，德军将会很快崩溃。不仅如此，苏军舰队还可以从塞瓦斯托波尔出发，不断袭击罗马尼亚等德军仆从国的海岸，造成很大破坏。并且有效阻止德军利用黑海航线向前线输送物资和给养。所以对于整个战争规划而言，必须尽快拿下塞瓦斯托波尔，这样才能确保德国后方补给的安全畅通。
塞瓦斯托波尔保卫战从1941年10月31日爆发，一直持续到1942年7月4日，全程250余天。在10月下旬，德军已经控制了整个克里米亚半岛的大部分地区，并对塞瓦斯托波尔构成了全面包围。为了减少损失，苏军黑海舰队的主力已经撤往位于高加索的格鲁吉亚苏乎米军港，在战区仅保留部分驱逐舰、鱼雷艇和潜艇用于支援苏军的作战。双方战争态势对苏军极为不利。
最初塞瓦斯托波尔的苏联守军只有约2.3万人，火炮150门。战役发起时，工事构筑尚未完成。按照分工，海上防御由海岸炮兵和黑海舰队负责。1941年11月9日，苏联红军又将滨海集团军3个师的兵力编入塞瓦斯托波尔的防御序列，用于增强防御力量。12月以后，通过驱逐舰和快艇的不断补充，守卫塞瓦斯托波尔的苏军总兵力快速增加到约27万人。而负责进攻塞瓦斯托波尔要塞的是由德国元帅曼施泰因指挥的第11集团军，其中下辖3个精锐的德国军、2个罗马尼亚仆从军，总计11个师，总兵力约35万人。
塞瓦斯托波尔和以往德军进攻的苏联城市都不一样，由于从沙俄时代开始合理就是俄罗斯最重要的海防要塞，特别是该城还经历过被英法联军攻占和拆毁的惨痛经历。所以苏联从建国以来就一直非常关注该城的建设。即使在整个30年代大清洗中，塞瓦斯托波尔的防御和人员部署也没有遭到太多干涉，整个城市在德军入侵之前，就已经全面要塞化。苏军甚至把原先战列舰上的双联装305毫米重炮直接连炮塔一起拆下来，安装在城市的制高点上，充当固定炮台使用，而这座炮台在后来的城市攻防战中确实起到了巨大的杀伤作用。尽管在德军10月31日兵临城下时，塞瓦斯托波尔的防御工事尚未全部完工，但是苏军广泛发动全城的平民，协助苏军一起修工事、挖战壕，再一次把整个塞瓦斯托波尔变成一座要塞。而对于德军而言，塞瓦斯托波尔是他们入侵苏联之后啃上的第一块''硬骨头''。
经过短暂准备，德军从11月11日开始对塞瓦斯托波尔发动全面进攻，首轮进攻德军就集中了4个步兵师，1个摩托化师和1个罗马尼亚摩托化旅，沿着雅尔塔公路向前进攻推进。尽管德军此时在兵力上占据优势，同时在火力上也比苏军有1倍以上的优势，但是由于苏军的顽强抵抗，德军的进展非常缓慢。从11日到21日，整整10天时间，德军仅在2个地段上突入苏军阵地1～4公里，完全无法实现战役目标，同时由于损失惨重，不得不在21是暂停进攻，并重新整备部队。
进入12月以后，德军集中更多兵力和火炮，特别是将二战也是迄今为止人类最大的火炮——多拉大炮从德国本土拆卸运抵塞瓦斯托波尔前线。由于苏军战前构筑的工事极为坚固，一般的德国火炮甚至是斯图卡式轰炸机都不能有效摧毁。苏军在塞瓦斯托波尔城外设置的代号为''斯大林''、''西伯利亚''和''高尔基1号''的三处重炮阵地，所使用的正是从老式战列舰上拆下的双联装305毫米重型海军炮。苏军直接将该炮连炮塔一同从战列舰上拆下来，安置在钢筋混凝土构筑的坚固堡垒上，作为要塞炮使用。由于有战舰炮塔装甲加持和厚重的钢筋混凝土掩护，德军斯图卡携带1吨重的炸弹也无法有效将其摧毁（不过这主要是因为德国二战时期航空炸弹制造方面技术薄弱，同样1吨重的航空炸弹，德国版本的装药量仅有美国的大约一半，因此爆炸威力大受影响——笔者注）。
为了尽快拿下塞瓦斯托波尔，然后抽调部队投入重要的莫斯科会战。德国将著名的''大多拉''超级要塞炮拆成大量零件，花费一个月的时间，将其从德国本土运送到塞瓦斯托波尔前线。又花费了大约2星期进行就地组装，并且专门铺设了用于调整火炮射击角度使用的环形铁轨。在一切准备就绪后，口径800毫米的''多拉''大炮开始对塞瓦斯托波尔的苏军要塞发出怒吼。和斯图卡式轰炸机那1吨重的航弹相比，多拉大炮的发射的穿甲弹重达7.1吨，足以击穿8000毫米厚的钢筋混凝土结构。在首次开火中，多拉大炮发射的炮弹就击穿了苏军''斯大林''要塞的坚固防御，炮弹不但击穿了苏军炮台的钢筋混凝国土外层防护圈，还击穿了苏军炮台的内部结构，深入地下超过30米，直接引爆了苏军在塞瓦斯托波尔最大的''库贝拉''弹药库。由此引发的惊天爆炸瞬间摧毁了苏军整个塞瓦斯托波尔北部防线。
由于重炮被毁再加上弹药库的殉爆，苏军防守塞瓦斯托波尔的北部防线随即出现重大缺口，德军则蜂拥而入，曼施坦因元帅随后指挥口径较小的420毫米''刚玛''臼炮和610毫米的''卡尔''臼炮，对城区中的苏军工事一一点名。很快就摧毁了苏军赖以防卫城市的火炮系统。但是顽强的苏军在即使背对大海，毫无退路的情况下，依然英勇奋战，决不投降。苏军的顽强抵抗让德军的进展变得极为缓慢，原本在12月底，德军利用多拉、刚玛、卡尔等多款大口径重炮已经撕开的苏军的防线，但是整个塞瓦斯托波尔战役依然持续到1942年7月份才以苏军大部分被歼灭而告结束。
此役苏军阵亡17万多人，德军也阵亡5万多人。作为在背对大海，支援断绝情况下的孤城防守战，塞瓦斯托波尔战役至今依然是各国陆军教科书中的典范。尽管苏军在此役中最终失败，并且损失比超过德军3倍，但是此役有效拖住了德国第11集团军，大大减轻了莫斯科会战方面苏军所受的压力。在超过半年的时间里，曼施坦因的精锐德国集团军倍困在克里米亚半岛和苏军打消耗战，而在这个期间，苏军从大后方西伯利亚调来大批援军，苏德战场的作战对比开始向着有利于苏联的方向倾斜。