曹國舅是八仙中出現最晚的一位，關於他的材料和傳説也是最少，比他有資格進入“八仙”的神仙比比皆是，他的最終入選頗有湊數之嫌。
關於曹國舅的身世有三種説法。
第一種説法是説他是宋仁宗曹皇后的長弟，名景休，據《歷代神仙史》卷四《宋仙列傳》載：
天資純善，不喜富貴，酷慕清虛。……國舅有弟驕縱不法，後罔逃國憲。國舅深以為恥，遂隱跡山岩，精思元理，野服葛巾，經旬不食。一日遇鍾離、純陽二祖，問曰：“聞子修養，所養何物？”對曰：“養道。”曰；“道何在？”曹舉手指天，曰；“天何在？”曹引手指心。二祖笑謂曰：“心即天，天即道。子親見本來面止矣。”遂授以還真秘術，引入仙班，有仙傳、文集於世。
《神仙通鑑》説的更為具體，曹景休弟名景植，恃勢妄為，曾不法殺人，包拯審理此案，景植伏罪。景休深以為恥，於是隱跡山間，矢志修道。
但這樣的材料根本靠不住，因為史上並無曹景休其人。《東遊記》一書中所敍，與上面的故事略同，只是將曹景休改成了曹友。當然，曹友也是虛擬的人物。
第二種説法是説曹國舅乃是宋仁宗朝的大國舅，名諱不祥。據明代佚名所撰《龍圖神斷公案》卷七《師兒巷》載：曹國舅乃宋仁宗之大國舅。時有廣東潮陽縣秀才袁文正，攜妻張氏往京城赴試。二國舅貪戀張氏姿色，邀袁生夫婦入府，絞死袁生，逼迫張氏。張氏不從，於是被他關進了房間裏。
袁生死後，以魂靈的形式去包公那裏起訴二國舅。大國舅考慮此事被包公嚴辦，就告之其弟，要他把張氏置於死地，以絕後患。於是二國舅準備把張氏投入井裏，張氏逃跑，太白金星化作老人將她引走。張氏在路上遇到大國舅，誤以為是包公，向其投呈訴述冤情。大國舅接呈大驚，以衝道為名，用鐵鞭打她。沒幾下，張氏就暈了過去。大國舅以為她死了，就把她扔了僻靜的巷子中。
張氏醒後，往訴包公。包公問清真情，以詐病為由誘騙大國舅來府中探望。大國舅來府之後，包公令張氏出訴，將大國舅長枷監禁了起來。又修了一封假書騙二國舅來府中，令張氏出來訴説冤情，又將二國舅枷入牢中。曹皇后發動仁宗前來説情，包公不從，令人將二國舅押赴刑場處決。仁宗頒詔大赦，大國舅獲釋。
大國舅撿回一條性命，大徹大悟，於是入山修行，得遇真人點化，引入仙班。
類似的題材還有傳奇《袁文正還魂記》、《雪香園》，詞話《斷曹國舅公案傳》。這一傳説故事，倒符合皇親國戚的本來面目。二國舅是個地地道道的小混混，仗着皇后姐姐的權勢為非作歹，大國舅也並非什麼良善之人。可就是這麼一樣邪惡之徒，只要能改過行善，竟也能加入仙班，頗似佛家所説“放下屠刀，立地成佛”的宗旨。
第三種説法即是説曹國舅是宋朝的曹佾。在歷史上是確有其人，他是宋初名將，魯國公曹彬之孫，其姐即是宋仁宗趙禎的皇后。曹皇后是歷史上有名的賢后，史稱其性慈儉，重稼穡，常在禁苑之中親自種谷養蠶。她還擅長書法，善飛白書。一次宮內突發兵變，曹後當機立斷，組織近侍相拒，頗有章法，迅速平叛，真可謂是智能雙全，不愧為將門虎女。神宗即位後，她成為太皇太后，竭力反對王安石變法。
她的弟弟曹佾，字公伯，性情和易，通音律，善於奕射，喜作詩，多才多藝。靠着姐姐的權勢，他做到了同中書門下平章事的高官，後封濟陽郡王。曹佾是一個很低調的人，明哲保身，在當時政治動盪的年代，他卻能安然度過各種風波。他的訣竅就是一出朝門，從來不談國事。神宗曾對大臣們説：“曹王雖用近親貴，而端拱寡過，真純臣也！”這位純臣靠着自己的一套處世哲學，悠哉遊哉地活了七十二歲，這在古代可以算得上是高壽了。
但起初民間並沒有他成仙的傳説，之所以將曹國舅的帽子扣到他頭上，是因為八仙中出了個曹國舅，大家才去歷史上找對應的人物的。正如清代學者趙翼在《陔餘叢考》中説：
曹國舅，相傳為曹太后之弟。按《宋史》慈聖光獻太后弟曹佾，年七十二而卒未嘗有成仙之事。此外又別無國戚而學仙者，則亦傳聞之妄也。
那麼曹國舅是如何進入八仙之列的呢？在後來的八仙形象中，曹國舅不是葛巾野服，一身隱士裝扮，而是身着紅官袍，頭戴紗巾，臉上塗着豆腐塊，一副小丑縣官的模樣。八仙故事普及之後，民間的廟會扮了他們來娛神，也是娛樂大眾，富貴人家的筵宴上也會扮了他們來祝壽。八仙的形象服飾也與戲曲掛上了鈎，戲曲中的生旦淨末醜的形象也搬到了八仙身上。這樣扮起來就讓人覺得很是有些熱鬧。在宴會中，如果只有才子佳人、綠林好漢，總讓人覺得缺少點什麼，而在其中如果夾雜着一個花花公子的小丑，跳來跳去，做出各種滑稽的表演，那氣氛就顯得相當的活躍了。所以有人認為，八仙之中的曹國家極可能就是以這種形式登場的。後來才慢慢地脱離了小丑形態，一副正經官員的模樣。