青樓一詞，原來的意思是用青漆粉飾之樓。它起初所指並非妓院，而是一般比較華麗的屋宇，有時作為豪門高户的代稱。《太平御覽》、《晉書》和魏晉南北朝的許多詩文中都是這樣使用青樓的。但由於華麗的屋宇與豔麗奢華的生活有關，不知不覺間，青樓的意思發生了偏指，開始與娼妓發生關聯。唐代以後，偏指之意後來居上，青樓成了煙花之地的專指，與平康、北里、行院、章台等詞相比，不過多了一點形象感，多了一絲風雅氣息而已。
為什麼會有青樓這種東西出現?説穿了，這是男人世界的產物。自從人類進入父系社會以來，女子被男人統治和玩弄就成了不可避免的事實。關於妓女的起源，古今中外有種種不同的説法。例如有一種宗教説，認為妓女原是神廟裏的女祭司，就如同殷商時代的女巫。公元前5世紀，希臘的歷史學家希羅多德就記載過巴比倫神殿裏所謂為女神盡職、實際供男人享樂的妓女。而在中國，情況則比較複雜。娼妓一詞的本意並不是指以肉體換取金錢的女子，而是指女樂，即女性的歌舞表演者。史書記載，中國最早的妓女當推三皇時代的洪崖妓。據説夏桀蓄有女樂達3萬人。從最高統治者的宮妓開始，各層統治者都擁有名目繁多的家妓，如侍姬、小妾、聲妓、歌姬、舞姬、美人之類。而平民百姓則依靠巫妓來滿足佔有兩個以上女人的慾望。家妓與巫妓的合流，便出現了官妓，即由政府操辦的妓業。
最早發明官妓的，是春秋時齊國的宰相管仲。他設置了擁有700名妓女的國家妓院。無獨有偶，與管仲時代差不多的古希臘雅典的政治改革家梭倫，也開設了國家妓院，目的一是滿足青年男子的要求，二是保護良家婦女不受騷擾。而管仲的妓院作用更大。一是通過税收增加政府的財政收入，二是有利於社會安定，三是吸引大量人才，四是送妓與敵，兵不血刃。管仲的發明很快被其他各國效仿，一時官妓大興。
官妓中有一種專門為軍隊服務的，叫做營妓，最早的發明者是越王勾踐，而正式成為制度則在漢代。漢代以後，家妓興盛起來，到南北朝達到頂峯。家妓的地位處於妾與婢之間。妾是滿足主人肉體之需的，婢是端茶掃地，鋪牀疊被的，而家妓的作用是為主人提供藝術服務的。家妓普遍受到嚴格的藝術訓練，實際上代表了當時最高的藝術水平。中國的音樂舞蹈不但是她們發揚光大的，也是她們傳續下來的。但不論官妓家妓，都沒有人身自由，主人對她們可以任意買賣和殺戮。
隨着商業的發展，都市的繁榮，在官妓、家妓之外，出現了個體營業的私妓，這才是真正意義上的青樓妓女。私妓在先秦已經出現，到六朝時開始活躍，至唐代走向興盛，一直持續到宋元明清，成為中國古代社會一大奇觀。
私妓可分兩類。一類是向政府正式註冊登記，隸屬教坊的，叫做市妓。另一類無照營業户，是名副其實的私妓。私妓的藝術修養不如官妓和家妓，她們接觸的社會面比較寬，文化構成也比較複雜。所有這些，都使得青樓文化充滿了變幻多姿的色彩。
今日人們腦海中的青樓，多半是詩化了的青樓。詩化青樓的文學作品，幾乎是與青樓同始終，共命運的。沒有青樓，中國文學恐怕要減色一半，而沒有文學，青樓則只是簡單的肉體交易場所。詩經時代風氣開放，是男歡女愛的黃金時代。楚辭時代巫娼盛行，也沒有直接吟詠妓女的作品。秦漢之後，詠妓之作開始出現，但妓女進入文學伊始，被重視的就是藝而不是色。《古詩十九首》裏出現了整篇吟詠妓女的詩作，到六朝時，聽妓、看妓之作多了起來。到唐代時更加繁盛。
妓女
《全唐詩》將近5萬首中，有關妓女的達2000多首，約佔1/20。從初唐到盛唐，青樓妓女在文學中多處於一種被進行審美觀照的位置，可以李白的詩作為代表。從中唐始，在觀妓、攜妓之外，出現了一批別妓、懷妓、送妓、贈妓、傷妓、悼妓之作，被詩化的青樓中增添了感傷的色彩，其中白居易的詩作頗具代表性。到了晚唐以後，詩文裏的青樓多了一些生活氣息，豔浮之作也不少，例如張鷟的《遊仙窟》。到了宋朝，宋詞與青樓的關係比唐詩與青樓的關係還要密切。
比之於詩，詞更加真實、更加細緻地寫出了妓女和客人們微妙曲折的心理情感。到了元朝，文人的地位與妓女不相上下，所以詩化青樓之作表現出兩種傾向：一是把青樓寫成淫冶放蕩之所，藉以撫慰或發泄自己不平衡的心情;二是反映青樓的黑暗面，寫妓女的不幸和反抗，從中寄託自己的人生抱負，例如關漢卿的一些作品。到了明朝，青樓裏出現了許多醜惡的場面，商品經濟的氣息湧入了青樓，出現了例如《金瓶梅》裏那些敗類形象。到了清朝，出現了大量的狎邪筆記和小説，青樓像家常便飯一樣被談論、被調侃。隨着青樓的衰落，夢一般的青樓藝術也衰亡了。
實際上的青樓風光，有詳細記載的可從唐朝算起。唐代都城長安最著名的紅燈區，位於平康里，因為靠近北門，也省稱北里，後世因而把平康、北里作為青樓的代稱。比之長安，揚州的青樓風光更加旖旎多情，杜牧等許多詩人都作過吟詠。那時青樓的規模一般都不大，多數是一個老鴇領着兩個妓女和丫鬟，就可以了。到了宋朝，青樓規模擴展。
青樓
孟元老的《東京夢華錄》記載汴梁城裏的娛樂場——瓦子，共有8座。周密的《武林舊事》記載臨安城裏達33座。青樓的設備也開始競相奢華。意大利旅行家馬可·波羅也記載了當時杭州的青樓風光。明朝時南京的妓院有著名的十六樓，秦淮河上槳聲燈影，錦繡輝煌。山東的臨清據《金瓶梅》上説，有三十六條花柳巷，七十二座管絃樓。山西大同的青樓生意不景氣時，註冊的人數還有2000之多。青樓風光到明朝時已經頗有一些不美、不雅的景象了。出現了不少赤裸裸肉體交易的私窠子，窯子。到了清朝，青樓已成了完全的私妓的天下，妓女們不再努力提高自己的藝術修養，嫖客們也根本不懂真正的風情。首都北京的八大胡同，代表着傳統青樓的日見沒落。而南方的上海和廣州，則開始出現西方式的或中西混血的青樓現象。
中國古代的青樓，它的魅力是多方面的。最基本的層次當然是性的需求，但這裏的性，是廣義的，並不一定要與妓女makelove一回。即使從狹義方面理解，青樓的性也別具誘人之處。它使人體會到陌生化、自由感、罪惡感和高峯體驗。比性的需求高一個層次的，是色的需求。色是一個見仁見智的美學概念，青樓女子正能滿足社會上三教九流對色的不同需求。過去衡量一個人懂不懂得女人，不是看他的性知識，而是看他的色知識。這是需要很高深的學識和修養的。比性和色再高一個層次的，是藝術的魅力。妓女們要會歌舞彈奏，琴棋書畫。如果説中國的詩文書畫是男性知識分子代代相傳下來的，那麼中國的音樂舞蹈則是由一代代青樓女子相傳下來的。
妓女
青樓的具體服務方式，不外上門和坐等兩種。上門的需要叫條子，或稱叫局。坐等則規矩較多，比如初登青樓要點花茶，清朝以後叫打茶圍。官妓屬於政府的財物，不能隨官員調動。青樓的規矩隨時代的不同自有演化變異，但大致都要有一個按部就班的過程，這不僅僅是為了烘托氣氛、培養感情、激發情慾，也不僅僅是為了多賺錢，這其中也含有一份對人的尊嚴、人的價值的看重，要極力用風雅柔情之舉掩去銅臭，使交易帶有藝術色彩。許多青樓的規矩流傳到社會上，影響到其他行業。
但青樓既是營業場所，就必有其金錢本性的一面。鴇母、龜奴經常使用威逼利誘等手段，拼命榨取嫖客的錢財。文學作品中的鴇母從來沒有過正面形象，最多是個中間人物。青樓對外蒙騙嫖客，對內則壓榨和凌辱妓女。鴇母往往是從前的妓女，大多對妓女比較兇狠。龜奴不但在妓女身上揩油榨取，而且還隨時隨地進行性騷擾。此外，青樓往往還受地方惡霸和黑社會的勢力控制，美其名曰保護，實際是瓜分利潤，較大的幫會都控制着相當數量的青樓等娛樂場所，有些青樓就是黑社會自己開設的。由於這些黑幕，青樓與許多犯罪活動有了不解之緣。殺人越貨，吸毒走私，都可以把青樓當作隱身所，聯絡處。生活最底層的脈搏，在青樓那裏活生生地跳動着。
儘管青樓掩藏着種種痛苦和罪惡，但狎客們還是紛至沓來。除了肉慾和聲色之外，他們還希望在這裏找到真情，甚至找到愛。文學作品裏描寫了不少生死不渝的青樓之愛，如蔣防的《霍小玉傳》，還有《醒世恆言》中的《賣油郎獨佔花魁》。這種感情在家裏一般是找不到的。中國古代的家庭，妻妾都是男人的奴隸，不平等的男女之間，是難以產生真情的。而青樓恰好補償了家庭所欠缺的感情功能。
青樓妓女
在青樓裏，男女雙方都不承擔倫理道德的責任，沒有門第高低的顧慮，不受貞節操守的束縛，雖有金錢的因素使人反感，但比起家庭中主奴式的服從關係來，畢竟讓人感到更自由、更平等，更能發揮和體現出個人本身的魅力和價值。所以青樓的存在，不但沒有破壞家庭，反而大大促使家庭保持穩定，促使社會保持穩定。青樓與家，不但不相犯，而且恰好耦合為一個完整的性文化系統，保證了中國古代社會長期穩步的發展。儘管多數朝代都有過禁娼、禁狎的法令、措施，但青樓業就是野火燒不盡，春風吹又生，關鍵就在於青樓是那個社會中不可缺少的一個子系統。有的嫖客把妓女長期包下來，有的還把妓女娶回家中。但妓女成為妻妾後，心理壓力大，感覺也容易錯位，往往要比普通婦女付出更大的艱辛。在這方面為人稱道的模範是明代的名妓董小宛嫁給冒闢疆之事，這是一個士妓戀愛的典型。
青樓妓女一開始，就是以藝術工作者的身份出現的，她們的主要服務對象，就是作為統治階級的基本力量和人才來源的士。士人一般具有中等以上的經濟實力，但妓女喜歡與士人交往，並不是看中其經濟實力，而是因為士人比起其他階層的人來，要風流倜儻，不僅能十分內行地欣賞妓女的色與藝，而且他們自身的色與藝也反過來使妓女產生審美愉悦。這便是自古以來，才子須配佳人的道理。
士與妓
另外，與士人交往，提高了自己的身份，削弱了自卑感，士人的吟詩作賦，又可成為自己的廣告。從士人一面來看，詩作能被妓女傳唱，自然也聲名遠播。可見，士與妓是互有所需，互相欣賞，互相依賴的。功利目的之外，士與妓之間還能產生真正的友誼和愛情，互相理解，互相同情，互相尊重，彼此找到人生的慰藉。士與妓，可稱是中國傳統文化中的一對雙璧，他們共同創造了燦爛的中國古典文學藝術，留下了數不清的美麗動人的故事。
士與妓的關係最密切的時代，也就是中華民族最強盛、最繁榮的時代。唐代的名妓薛濤和魚玄機，都同時是著名詩人，她們交往的都是當時的一流士人。宋徽宗趙佶去嫖名妓李師師時，是以風流士人的身份，但還是輸給了大詞人周邦彥。名垂青史的妓女都不是依靠單純的姿色，而是依靠她們的藝術才華和與重要士人的交往，比如明末的董小宛、柳如是、李香君幾位，不僅與自己愛慕的士人建立了堅貞的愛情，還能在民族危亡之際，表現出大義凜然的操守氣節。這應當是青樓文化最為奪目的閃光點。
中國古代的青樓妓女因為自己的高超才智和藝術趣味而獲得了比一般婦女更深的人生體驗和更高的精神享受，同時也獲得了社會輿論的尊重以至褒揚。這與今天妓女的情況是完全不同的。不過，妓女的歸宿卻大都並不理想。一般是從良，入宮，出家，做鴇母，或者改行，寡居等等。從良有許多障礙，一是鴇母不放，二是很難找到真正喜歡的男人，三是從良後不能適應或不能忍受，許多妓女從良後又有反覆。説到底，青樓是一個性與愛分離的場所，這個本質使得大多數妓女無法得到圓滿的結局。青樓最大的悲劇還在於，妓女先在地被抽去了人的尊嚴，被排斥在正常的人的概念之外，這決定了妓女的人之夢在總體上是註定要毀滅的。
青樓的產生是歷史的必然，它雖然是男性社會的重要標誌，但它對中國古代社會的發展與繁榮作出了不可磨滅的貢獻。青樓是古代最重要的社交娛樂場所。達官貴人，文士商賈，都以青樓為集散地，重大禮儀活動也多有青樓人員到場。青樓的規矩、禮儀與上至皇宮內院，下至黑社會都有着千絲萬縷的聯繫，青樓文化可説是中國各階層文化的一個混合體。青樓還是古代最重要的消費場所，它不僅自身消費巨大，還引導着全社會的消費潮流，直接刺激了商品經濟的發展。青樓又是文化藝術之鄉，撇開青樓，就無法透徹瞭解中國的藝術，中國的文學。
另一方面，青樓的存在，雖有助於家庭穩定，卻加劇了男女的不平等。它的消費方式中包含着大量的浪費。漫長的青樓史使中國人習慣於把婦女簡單地分為兩類，一類是賢妻良母，另一類是淫娃蕩婦。這使得男女都不能正確地看待婦女，還容易對婦女解放問題發生理解上的偏差。妓女與士人命運地位的相似性，也使得中國的知識分子喜歡自傷自憐，經常把青樓當作逃避現實的隱身之所。
青樓的產生和功罪都與整個中國古代社會同呼吸、共命運，所以當中國古代社會走向式微之際，青樓的沒落和覆滅也同樣是歷史的必然了。