1.官能團的引入和轉換
(1)C=C的形成:
①一元鹵代烴在強鹼的醇溶液中消去HX;
②醇在濃硫酸存在的條件下消去H2O;
③二元鹵代烴在鋅粉存在的條件下消去X2;
④烷烴的熱裂解和催化裂化。
(2)C≡C的形成:
①二元鹵代烴在強鹼的醇溶液中消去2分子的HX;
②一元滷代烯烴在強鹼的醇溶液中消去HX;
③實驗室製備乙炔原理的應用 ;
(3)鹵素原子的引入方法:
① 烷烴的滷代(主要應用與甲烷);
②α-H的滷代(紅磷做催化劑);
③烯烴、炔烴的加成(HX、X2);
④芳香烴與X2的加成;
⑤ 芳香烴苯環上的滷代;
⑥芳香烴側鏈上的滷代;
⑦醇與HX的取代;
⑧烯烴與HO-Cl的加成 ;
(4)羥基的引入方法:
①烯烴與水加成;
②鹵代烴的鹼性水解;
③醛的加氫還原;
④酮的加氫還原;
⑤酯的酸性或鹼性水解;
⑥苯氧離子與酸反應;
⑦烯烴與HO-Cl的加成
(5)醛基或羰基的引入方法:
①烯烴的催化氧化;
②烯烴的臭氧氧化分解;
③炔烴與水的加成
④醇的催化氧化
(6)羧基的引入方法:
①丁烷的催化氧化;
②苯的同系物被酸性高錳酸鉀溶液氧化;
③醛的催化氧化;
④酯的水解;
⑤-CN的酸性水解;
⑥肽、蛋白質的水解;
⑦酰氨的水解
(7)酯基的引入方法:
①酯化反應的發生;
②酯交換反應的發生 ;
(8)硝基的引入方法:硝化反應的發生 ;
(9)氰基的引入方法:
①烯烴與HCN的加成;
②炔烴與HCN的加成;
③鹵代烴與CN-的取代;
(10)氨基的引入方法:
①-NO2的還原;
②-CN的加氫還原;
③肽、蛋白質的水解
2.碳鏈的增減
(1)增長碳鏈的方法:
①鹵代烴與金屬鈉反應;
②烷基化反應;
③C=O與格式試劑反應
例、已知鹵代烴與金屬鎂反應生成“格林試劑”,如:
利用格林試劑與羰基化合物(醛、酮)等的反應可以合成醇類,如:
④通過聚合反應;
⑤羥醛縮合;
⑥烯烴、炔烴與HCN的加成反應;
⑦鹵代烴在醇溶液中與NaCN的取代反應;
⑧有機銅鋰與鹵代烴的反應
(2)縮短碳鏈的方法:
①脱羧反應;
②烯烴的臭氧分解;
③烯烴、炔烴被酸性高錳酸鉀溶液氧化;
④苯的同系物被酸性高錳酸鉀溶液氧化;
⑤烷烴的催化裂化
3.成環
(1)形成碳環:雙烯成環
(2)形成雜環:通過酯化反應形成環酯
4、官能團之間的衍變
5、一個官能團轉變成兩個官能團
6、官能團位置轉移