波蘭-立陶宛聯邦是一個二元制國家，自14世紀初誕生以來，它對歐洲就產生了巨大的影響。1358年，立陶宛大公梵蒂斯拉夫·賈格沃與年輕的波蘭王后賈德維加結婚，儘管他們的婚姻並不幸福，但讓立陶宛大公國——歐洲最後一個非基督教國家，最終轉變成了天主教國家。同時，兩國還針對來自日耳曼的條頓騎士團結成了一個龐大的聯盟，以此來應對長期以來威脅兩國的條頓騎士團。
1409年，當條頓騎士團控制下的薩摩吉亞地區爆發暴亂時，立陶宛大公國立即藉此機會宣佈支援薩摩吉亞人民的起義，此時正當條頓騎士團準備按照他們以往的經驗鎮壓薩摩吉亞，正是此舉激怒了條頓騎士團，他們便威脅要入侵立陶宛。但隨後波蘭也表示支援立陶宛和薩摩奇人，迫使條頓騎士團撤出該地區。作為報復，條頓騎士團的領袖烏爾裡希·馮·瓊金根宣佈對立陶宛和波蘭開戰。但經過一場短暫的戰爭後，由於雙方都沒有準備好展開全面戰爭，於是他們便於1410年6月24日在神聖羅馬帝國皇帝瓦茨拉夫四世的協調下籤署了臨時停戰協議。
為了應付即將到來的戰爭，日耳曼、波蘭和立陶宛開始儘可能多的動員軍隊。對於日耳曼的條頓騎士團，大團長便命令來自普魯士、德意志和利沃尼亞三地的條頓騎士開始集合，並且請求神聖羅馬帝國以及支援他們的匈牙利貴族們提供援助。最終，條頓騎士團聚集了270名條頓騎士，並從波希米亞僱傭了大量僱傭軍，還有來自威斯特法倫、弗里斯蘭、奧地利、施瓦本和其他德國地區的增援，以及來自其他非條頓騎士團的十字軍騎士，包括寶劍騎士。此外，兩位匈牙利貴族還帶來了200名士兵。條頓騎士團最終獲得的軍隊總數約為2.7萬人。
波蘭和立陶宛也開始結盟，除了從立陶宛和其控制下的羅斯公國集結軍隊外，立陶宛維塔斯大公還帶來了諾夫哥羅德共和國和汗·扎蘭迪汗領導的韃靼人，汗·扎蘭迪是此前逃到立陶宛避難的金帳汗國大汗。在波蘭方面，曾任波蘭國王的賈格沃在波希米亞和摩拉維亞也徵募了大批僱傭軍，摩爾多瓦人在他們的大公爵亞歷山大一世的領導下派出遠征軍提供幫助。雖然雙方的具體部隊構成尚不清楚，但這支龐大的聯軍肯定已經超過了條頓騎士團，達到了3.9萬人。
1410年6月30日，經過一週時間的準備，一大批反日耳曼聯盟終於集結了起來。經過短暫的休息，7月3日，軍隊開始向馬爾堡方向進發。因為知道了敵方的進攻方向，騎士團團長烏爾裡希·馮·容金根命令聯軍沿著德爾文卡河建立防禦線，試圖以逸待勞。而反日耳曼聯盟在看到條頓騎士團所構築的防禦工事後，聯盟舉行了一次會議，在雅加瓦的強烈主張下，聯盟放棄了對德爾文卡河的強行穿越，而是透過一條迂迴路線向東穿越河流。當發現封鎖的意圖不能實現後，條頓騎士團也只能放棄了他們之前建立好的防禦，不得不開始平行追擊聯軍。1410年7月15日清晨，雙方終於在格林沃爾德“會面”。
不論是聯盟還是條頓騎士團，都在努力的佈置戰場以讓己方能夠在之後的大戰中發揮出自己最大的優勢。維陶塔斯和雅蓋沃借鑑了亞歷山大·涅夫斯基在之前楚德湖戰役中戰勝條頓騎士團的經驗，將波蘭重騎兵置於左側，立陶宛輕騎兵置於右側，其他僱傭兵和增援部隊置於波蘭軍隊後方，形成三個楔形隊形，並擔任預備役部隊。對於條頓騎士團來說，所有的騎士和重灌騎兵都是在弗雷德裡克·馮·瓦倫羅德元帥的指揮下集結的，以發揮他們的衝鋒能力。同時，條頓騎士團挖掘戰壕，還帶來了小口徑野戰炮，以防止聯合騎兵的迂迴入侵。但由於當時天空下著小雨，這些火炮幾乎沒有什麼效果。
然而，雅蓋沃並不急於戰鬥，而是選擇拖延時間，以消耗重灌騎士的體力。這使得急於戰鬥條頓騎士團非常不高興。團長烏爾裡希·馮·瓊金根甚至派使者給“行動緩慢”的波蘭國王送去了兩把劍，希望這對他的戰鬥有所幫助。在德國文化中，這是一種絕對的輕蔑和挑釁，但雅蓋沃不僅接受了這兩把劍，而且後來這兩把劍甚至成為了他和波蘭的象徵。
但儘管雅蓋沃很平靜，但立陶宛大公維塔斯卻有點沉不住氣了。他命令他的立陶宛輕騎兵帶頭進攻條頓騎士團的左翼。但經過一個小時的激烈戰鬥後，出現了一個非常尷尬的局面：立陶宛的輕騎兵被戰壕和騎士軍的頑強抵抗所阻擋。他們不僅沒有擊破左翼，甚至還被騎士軍給打敗了。立陶宛大公溫塔斯差點喪命。這就迫使立陶宛人不得不帶頭逃離戰場，但維塔斯不甘心失敗，於是他還在不斷的嘗試重組立陶宛軍隊。
立陶宛人的失敗使剩下的聯軍處於非常危險的境地。左翼騎士對立陶宛人的追擊一度攻進了波蘭軍隊大營，並奪取了相當數量的戰利品。然而，由於他們與主力部隊分離，編隊崩潰，騎士們便選擇直接加入以烏爾裡希·馮·容金根為首的軍隊。於是乎波蘭在聯軍左翼的重灌騎兵成為了這場戰爭的關鍵。因為雅蓋沃在此坐鎮，條頓騎士團團長烏爾裡希·馮·容金根便動員了整個騎士團將近三分之一的重灌騎兵，試圖一舉攻破這裡，從而包圍整個聯盟，消滅波蘭皇室的主力。這種情況顯然符合條頓騎士團的利益，波蘭重灌騎兵在騎士的攻擊下開始退卻，甚至連皇家國旗也曾一度易手。雅蓋沃被迫動用所有的預備役來抵抗騎士們的衝鋒，但其影響如此有限，以至於他自己幾乎也被條頓騎士團所殺。
然而，當條頓騎士團幾乎成功時，維塔斯成功地帶領重組後的立陶宛騎兵返回戰場。立陶宛人包抄了從後方直接攻擊盟軍右翼的條頓騎士團，但此時條頓騎士團的重灌騎兵數量仍高於波蘭和立陶宛騎兵。在關鍵時刻，試圖阻止騎士突破立陶宛騎兵團的團長烏爾裡希·馮·容金根突然被立陶宛騎兵的長矛刺穿。失去了指揮官的重灌騎兵們被迫撤退，試圖退回營地重新組織，但這一行動給他們身後的騎兵們帶來了巨大的恐慌，很快就崩潰了。剩下的騎士和士兵們被迫連線馬車，以建立一個臨時的戰車要塞，但要塞最終還是被士氣高漲的聯軍摧毀。大多數條頓騎士團都因此戰死。
格林沃爾德之戰可以說是歐洲歷史上的轉折點之一。條頓騎士團在這場戰鬥中損失了211名騎士，其中包括團長烏爾裡希·馮·容金根，從此他們便一蹶不振。1466年，根據雙方簽署的《託倫條約》，條頓騎士團被迫成為了波蘭王國的一個附庸；1512年，普魯士團長阿爾布雷希特將它改為路德宗，條頓騎士團徹底失去了領土；1809年，又被拿破崙解散了它的組織。1929年，在教皇庇護十一世的命令下，條頓騎士團最終成為了今天純粹的宗教組織。