武帝建元元年（前139年），漢武帝即位初年，徵召天下賢良方正和有文學才能的人。各地士人、儒生紛紛上書應聘。有個叫東方朔的人也給漢武帝上書，他上書用了三千片竹簡，兩個人才扛得起，武帝從上方讀起讀完一處再移至另一處，讀了兩個月才讀完。
東方朔在上書説：“臣東方朔，從小失去父母，由兄嫂撫養長大。十三歲時開始學習，三年後文史知識足以夠用。十五歲時開始學習擊劍技術。十六年時學習《詩》《書》，能背誦二十二萬字。十九歲時學習孫武、吳起兵法，征戰佈陣之法，軍事教令，能背誦二十二萬字，臣總共能背誦四十四萬字。又常常信服子路性情直爽勇敢的言行。臣東方朔今年已二十二歲，身長九尺三寸，眼睛明亮如懸珠，牙齒像貝殼那樣整潔，勇力像孟賁那樣能生拔牛角，敏捷像慶忌那樣走追奔獸，手接飛鳥。廉潔就像鮑叔牙那樣多分錢給管仲，誠信就像尾生那樣不失信用。如果是這樣，可以做天子的大臣了吧。臣東方朔冒死再拜以聽佳音。”
武帝在看了東方朔的上書後，對東方朔謙虛不足、自我表揚過頭的言辭，一笑了之。但還是令其在公車署待詔，給其微薄的俸祿，扔在一個角落裏不管不問。
東方朔卻不甘寂寞，他來到武帝寵幸的一羣做伶官的侏儒身邊，對他們説：“皇上認為你們對朝廷毫無益處。耕田勞作，力量不及別人；統領眾人去做官，又不能治理百姓；從軍打仗，也不能勝任軍事。你們對國家沒有什麼用處，只能索取衣食，現在想殺盡你們。”侏儒聽説後都驚恐地啼哭起來。
東方朔説：“如果你們想要自救，皇上一會兒從這裏經過，你們叩頭請罪就是了。”等皇上經過這裏時，侏儒都拼命叩頭、號啕大哭。漢武帝問其由。侏儒們説：“東方朔説皇上要殺盡我們。”漢武帝便召問東方朔。東方朔回答説：“臣東方朔生也得説，死也得説。侏儒身長才三尺多，俸祿是一袋粟米，錢二百四十個；臣東方朔身長九尺多，俸祿也是一袋粟米，錢二百四十個。侏儒可以吃飽撐死，臣東方朔就會飢得餓死。臣希望與侏儒有不同的禮制，可用即用，不可用就罷他回家，不要讓他坐吃長安的粟米。”漢武帝聽了大笑不止，因而使東方朔待詔未央宮金馬門，充任顧問。
武帝下詔賜東方朔御前用飯，他把沒有吃完的餘肉帶走，弄得衣服都髒了。武帝賜予他玉帛，他也毫不客氣。他時常在酒席中酒喝得暢快時，就趴在地上唱道：“隱居在世俗中，避世在金馬門。宮殿裏可以隱居起來，保全自身，何必隱居在深山之中，茅舍裏面。”金馬門就是宦者衙署的門，門旁有銅馬，故稱“金馬門”。
武帝下詔官員到宮裏來領肉，等了好久，分肉的官員還未來，東方朔就拔出劍割了一大塊肉，並對同僚們説：“天太熱，肉容易腐爛，大家快快拿回去吧！”第二天，武帝對東方朔説：“昨天賜肉，你擅自割肉歸家，這是為什麼？”東方朔説：“東方朔啊！東方朔啊！受賜不等詔書下來，為何這樣的無禮。拔劍割肉，為何這樣勇敢。割得不多，為何如此廉儉。帶回家給妻妾，又為何表現得如此的仁愛。”漢武帝説：“要你自作批評，倒是表揚起自己了！”
武帝好大喜功，也喜歡臣下歌功頌德。一次，武帝問東方朔：“先生以為朕是一位什麼樣的君主呢？”東方朔回答説：“聖上功德，超過三皇五帝，要不眾多賢人怎麼都輔佐您呢，譬如周公旦、邵公都來做丞相，孔丘來做御史大夫，姜子牙來做大將軍……”東方朔一口氣將古代32個治世能臣都説成了武帝的大臣。他語帶諷刺，但又裝出一幅滑稽相，使漢武帝欲罷不能，表情古怪。
《史記·東方朔傳》記載：“取少婦於長安中，好女，率取婦一歲所者即棄去，更取婦。所賜錢財，盡索之於女子。”東方朔娶妻有三條原則：一是專娶京城長安的女人，二是專娶小美女（好女、少婦），三是一年一換妻。皇上賞給他的錢財，他全都用來告別舊美女，迎娶新美女。東方朔這樣做，只能招來他人的羨慕、嫉妒、恨。皇上身邊的不少侍臣稱他為“瘋子”。武帝説：“假如東方朔當官行事沒有這些荒唐行為，你們哪能比得上他呢？”
建章宮後閣的雙重欄杆中，有一隻形狀像麋鹿動物跑了出來。消息傳到宮中，武帝親自到那裏觀看。問身邊羣臣，卻沒有一個人能知道它是什麼動物。叫東方朔來看，東方朔説：“我知道這個東西，請賜給我美酒佳餚讓我飽餐一頓，我才説。”武帝準了，吃過酒飯，東方朔又説：“某處有公田、魚池和葦塘好幾頃，陛下賞賜給我，我才説。”武帝又準了。於是東方朔才説道：“這動物叫騶牙。遠方當有前來投誠的事，因而騶牙便先出現。它的牙齒前後一樣，大小相等而沒有大牙，所以叫它騶牙。”後來過了一年，匈奴混邪王果然帶領十萬人來歸降漢朝。武帝很高興，賞賜東方朔很多錢財。東方朔真夠可以的，敢和皇帝講條件，拿捏皇帝一把。
漢武帝東遊至函谷關，發現前面有個怪物擋道，其身長數丈，有點像牛，眼睛發亮，寒光閃閃。四腳深深陷入土中，能動卻又拔不出腿來。所有的人看了都十分害怕，不知道為何物，也不知道該怎樣處置。把東方朔找來，他提出用酒去灌。一連灌了數十桶酒，這頭怪物才漸漸地消失，沒入土中。漢武帝詢問緣由，東方朔説：“此憂患所生也”，“必秦之獄地”，“罪人徙作地聚”，“夫酒忘憂，故能消也”。漢武帝深感東方朔見識之廣，識物之多而嘆曰：“博物之士，至乎此乎”。
武帝寵愛外甥昭平君，但他卻驕橫不法，酒後殺人，廷尉不敢依法治罪，特向武帝請示。武帝十分糾結，於是假意哭泣，暗示廷尉免罪。左右大臣都看出了皇帝的用意，紛紛為昭平君求情，獨東方朔故作糊塗，上前高高舉起酒杯獻酒道：“臣聽説聖王為政，賞賜不避仇家，誅罰不分骨肉。如今您陛下遵循古訓，所以四海之內兆民百姓都能各得其宜，這是天下的榮幸。今天，我捧了這杯酒，為皇上敬酒，冒着死罪，再拜萬歲、萬萬歲！”此舉使漢武帝難徇私情，不得不揮淚懲處外甥。
事後，武帝惱怒東方朔的不識時務，讓他下不了台。説：“古書上講‘該説話的時候才説話，這樣人們才不會討厭他’。今天的情景，是你應該上壽酒的時候嗎？”東方朔不管皇帝高不高興，他説：“臣聽説快樂過度了，陽氣要溢滿；悲哀過度了，陰氣要減損。陰陽變了，心氣就要動；心氣既動，精神渙散，邪氣乘虛而入，能夠消憂解愁的最好是酒。所以我奉上壽酒，一來表明陛下公正無私；二來要解除你的悲哀。我不知忌諱，真是罪該萬死！”這時東方朔已喝得酩酊大醉，在殿上小便，大臣們彈劾他“大不敬”罪，被下詔罷官，貶為庶人。後待詔在宦者署中，因對策有功，任中郎，賜帛百匹。
中國古代對隱士分了三級，“小隱隱於野，中隱隱於市，大隱隱於朝”。東方朔被人們稱之為“大隱”。可就是這位“大隱”所處得真實境遇卻是“主上所戲弄，倡優所畜，流俗之所輕也”。雄才大略的漢武帝建立了許多令後世帝王無法企及的蓋世功勳，但這些重大成就中幾乎沒有東方朔的身影。這足以説明問題。
漢武帝雖然多次向他執經問難，解難答疑，他的官職也逐步由待詔公車、待詔金馬門，直至太中大夫，但始終沒有成為漢武帝的股肱重臣。武帝把他當俳優看待留在身邊，並沒有重用他。這是因為東方朔通過上了一封“另類”的求職書而入仕，也正是因為這封自薦書，他被漢武帝定位為成弄臣，與公孫弘等朝堂重臣相比，他成了邊緣人，這就是他的可悲所在。東方朔想參政議政幻想通向達官貴人的肥皂泡破滅了。“
。”東方朔在《答客難》中的兩句名言以陳志向和宣泄了自己的不滿，道出了一位懷才不遇之士內心的真正痛苦，他的痛苦是深層的不為一般人覺察。
東方朔以無厘頭著稱，放肆不拘喧賓奪主，視君主的權威於不顧，因而被邊緣化。或許東方朔的滑稽、佯狂都只是手段，但他一再表現舉止荒誕，常給他的升遷帶來致命的詬病，引起人們的攻擊。
有人説東方朔在中國歷史上是智慧的化身。“大智若愚”“大象無形”才是大智慧。東方朔所表現出的伶牙俐齒咄咄逼人又怎麼是大智慧而不是小聰明呢？這個似官非官，似隱非隱的人，給人以笑謔，給人以思索。
東方朔晚年放縱詼諧之氣已經收斂許多。臨終時他向漢武帝贈送了幾句話：“詩云‘營營青蠅，止於蕃。愷悌君子，無信讒言。讒言罔極，交亂四國’。願陛下遠巧佞，退讒言。”
漢武帝讀後，不禁惻然，長嘆一聲道：“鳥之將死，其鳴也哀，人之將死，其言也善。”
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