蔣自引退後，除出遊寧波外，極少離開故鄉活動。四月二十二日，杭州會談是其參加第一次的公開活動，杭州會談隔天，國民黨軍撤離南京，再一日太原不保，局勢日趨嚴重;四月二十三日，南京棄守;二十四日，蔣介石命令蔣經國準備船艦，蔣經國及其幕僚都不知目的地，本來猜是去基隆或廈門，蔣命俞濟時將軍準備一切，俞派副侍衞長俞濱東將行李運至象山港登艦;二十五日，抵太康軍艦，由艦長黎玉璽陪侍檢閲艦上官兵，蔣始告知此行的目的是上海。此時，中共已渡江，上海岌岌可危，但蔣冒險前往，抵上海後隨即接見徐堪、顧祝同、周至柔、桂永清、郭懺、湯恩伯、毛人鳳、陳大慶、石覺、谷正綱、陳良等人，聽取報告並指示方略，巡視上海市街。二十七日，抵上海復興島，駐於復興島之浚浦局行邸;二十八日起，先後接見桂永清、徐永昌、林蔚、顧祝同、湯恩伯、丁治盤、羅澤闓、郭懺、陳大慶、毛人鳳、馬紀壯、王克俊、吳仲直、闕和騫等，後召集上海市長陳良及社會賢達劉鴻生、杜月笙，指示如何配合軍事安定民心。
由於蔣覺得復興島離市區太遠，對於前來謁見請示的人員不便，命蔣經國到市區準備住所，蔣經國向蔣報告：“時局已經這樣嚴重和緊張，市區內危險萬分，怎麼還可以搬進市區去住?”蔣嚴厲地回答：“危險!你知道，我難道不知道。”蔣經國只好照辦，五月二日，駐市內金神父路勵志社，在此期間，蔣每天接見黨政軍要員在數十人以上，並召集黃埔學生訓話：“成敗在此一舉，我們必須用全力來應付危難。”
五月七日，下午乘江靜輪離滬往舟山羣島，經普陀，還特意帶蔣經國登上普陀山，專訪普濟寺。面對寺內供奉的果如和尚塑像焚香禱拜。果如和尚是溪口雪竇寺主持，蔣母王太夫人皈依佛教，即拜其為師。蔣介石幼年亦常在果如和尚面前聆聽教誨。蔣介石囑咐普濟寺主持將果如和尚的塑像、生前照片及遺墨好生保存，期望來年能再來祭拜。當時蔣很重視舟山羣島，舟山的任務是作為上海撤退的中間站。陳誠秉持蔣的意旨，堅持加強舟山防禦工事。
五月十七日，蔣與經國搭飛機從定海到馬公，其後蔣於十九日到閩省見朱一民(紹良)，事後本擬再飛上海，但因飛機機件及其他考慮，轉往嘉義短暫停留，再回澎湖。二十二日，陳誠、俞鴻鈞、蔣鼎文到馬公與蔣會晤;二十六日，蔣自馬公飛台灣岡山轉高雄壽山，據説當時之所以不直飛台北，可能是安全上的考慮;六月二十一日，蔣從高雄到達桃園轉至大溪，其後至台北草山(陽明山)，在這段期間除應邀至菲律賓及韓國訪問外，先後進出大陸，其中以重慶及廣州二市停留的時間較久，離鄉到台灣後到一九四九年底，蔣又多次進出兩岸。
蔣個人何時決定遷台?其決定遷台的原因為何?是值得重視的課題。
首先要説明的是，蔣決定遷台灣雖不是倉促決定，也不是下野前就已經確定，台灣是蔣下野後安排退路的選擇之一，但不是唯一的選擇，我們可以從幾個線索做説明：其一，從首都及中心的説法，南京是國民政府成立的首都，抗戰期間首都暫遷重慶，抗戰結束後，還都南京，國共戰事緊急之際，曾有人再提遷都之事，蔣都不予響應，並且認為沒必要因為戰事緊急就遷都。
一九四九年一月十七日，寫信給其妻宋美齡時，再度表示：“政府絕不遷台，兄亦不即刻赴台。”宋美齡此時在美國積極爭取美國的援助，蔣明白表示其不即刻赴台應是其當時的考慮，即使在其下野後，也還沒有打算將政府遷台。二月一日，蔣在日記中提到：
近日為蚌埠吃緊，關於遷都與政府裁員問題，謠諑紛紜，人心動盪，致公務員與社會皆呈紊亂不安之狀，乃由行政院院會決議，表明絕不遷都，以闢謠言。
即使在一九四九年四月二十三日，離開溪口後電宋美齡談到：“南京國民黨軍全部已於今晨撤退，但上海準備固守，絕不放棄，兄擬於日內離家他往，地點尚未決定，容後續聞。”此時的地點應該已經確定，可能避免消息走漏，居於安全的理由而不敢明白告知宋美齡，但即使如此，蔣還是有宣示固守上海及江南的決心。
其二，蔣的部署是多方面進行，蔣在引退之前對固守南京之決心，並做若干的軍事部署，先守長江，長江不保，全力守上海，上海被佔，將重心移東南的廣州、西南重慶及台灣。
台灣確實是蔣最重視的地區之一，大約在一九四八年底就已相繼安排各項事宜;個人遷台可能是在國共北平談判失敗後，李一再進逼，加上中共渡江，上海已有立即性的危險，遂決定去台，時間應該是一九四九年四月底;至於整個政府遷台的決定，應是五月的定海軍事會議，而五月十六日國民黨中央會議上也再度確定，五月十七日蔣經國的日記中提到："此時中樞無主，江南半壁業已風聲鶴唳，草木皆兵，父親決計去台，重振革命大業。"五月十八日，台灣省即簡化入境申請手續，一些國民黨軍政機關及人員陸續遷入台灣。台灣固然是蔣計劃的一部分，但最後政府遷台與蔣來台則是經過時局的變遷下的結果。
分析蔣最後之所以決定到台灣的原因有以下幾點：
(一)對台灣印象不錯
一九四六年十月二十一日，蔣偕夫人遊台灣，深覺："台灣尚未被共黨分子所滲透，可視為一片乾淨土，今後應積極加以建設，使之成為一模範省，則俄共雖狡計百出，必欲亡我而甘心者，其將無如我何乎?"並且提到："巡視台灣之收穫，較之巡視東北之收穫尤大，得知全國民心之所向。"根據張其昀的回憶認為，早在遷台後蔣就對記者稱："只要有了台灣，共產黨就無可奈何。"京滬杭警備副司令兼戰地政務委員會秘書長祝紹周建議由張發奎主持海南島軍事，台灣、福建、浙江、廣東及海南島之間，以台灣為中心，軍事上應有一堅強組織，萬一東南軍事受到挫折，以台灣為基地，配合國際形勢演變，恢復國民黨的基業。共產黨在台灣的勢力及影響力有限，台灣的政治環境較重慶及廣州地區單純，軍事上又有海峽的屏障，對於缺乏海軍及空軍的中共而言，台灣較為安全，這些可能是蔣決定以台灣為根據的重要原因。
(二)陶希聖、張其昀、蔣經國、陳誠等的建議
當局勢危殆之際，左右有建議重視川防，但陶希聖則認為台灣地位重要："我想從台灣復興這是將來的希望，因為英美是海權國家，一到台灣以海洋為基地，可與太平洋對岸的美國打交道，這中間還大有可為。"對於台灣的地位，魏德邁(AlbertC.Wedemeyer)與胡適有不同的意見，魏的意見："依餘之意見，台灣為反共之基地，其政策必須為謀地方人民之福利為其目的，且具有高度之行政效率可作為政府之表率。台灣有豐富之資源及動力以支持其政府，此當儘量開發並用以增進人民之福利。"胡適則與魏的看法不一，曾提到："台灣只有七百萬人口，台灣的工業又不是可以獨立自給的經濟基礎，我們必須在大陸上撐住一個自由中國的規模，維持一個世界承認的正式政府。"張其昀從地理的角度對蔣做建議，他提到幾個原因：其一，台灣海峽海闊浪高，能暫時阻止沒有海軍、空軍的共軍乘勝追擊;其二，台灣作為反共復興基地比其他地區更具優越之處，因為土地利用率高、糧食農產品可滿足軍民所需、台灣島內交通便利，具工業基礎，有利經濟發展、軍事上易於防守，扼太平洋西航道之中，與美國的遠東戰略防線銜接、台灣經日本五十年的統治對中央政府有一種迴歸感，且較少共黨的組織與活動。這樣的分析對蔣遷台自有其影響。
至於蔣經國，自蔣下野後，蔣經國一直長侍左右，也多次代表蔣到處處理一些問題，對台灣亦有所瞭解，甚至也曾建議蔣出國至加拿大，對於局勢也曾向蔣做報告，在局勢危急之際曾向蔣建議遷台。家書中蔣經國的建議可能也是其中的原因之一。一九四八年六月二十六日經國電蔣：
我政府確已面臨空前之危機，且有崩潰之可能，除設法挽回危局之外，似不可不做後退之準備，兒絕非因消極或悲觀而出此言，即所謂退者亦即以退為進之意也，有廣東方有北伐之成功，有四川才有抗日之勝利，而今後萬一遭受失敗則非台灣似不得以立足，望大人能在無形中從速密籌有關南遷之計劃與準備。
十一月二十四日，兩蔣談論黨務改造，曾有"非捨棄現有基業，另選擇單純環境，縮小範圍，重起爐灶，加以根本改造不為功，至現局之成敗，可不以為意耳。"所謂另選單純環境，雖沒有明白指出何地，但以當時局勢來判斷，應該是指台灣。
從過去蔣的性格來看，蔣是一位相當有主見的人，很難確定是那一位幕僚的建議是其關鍵，但陳誠應具有一定的影響。陳誠的態度是接任台灣省主席之後，奉命到京，一月二十一日，陳誠的飛機抵定海上空，臨時接獲指示飛杭州，蔣下野回奉化途中接見陳誠、陳儀等人，短暫請示後，到南京謁李代總統宗仁及孫科院長述職;二十五日返台，返台後即在台準備澎湖二處、台北、陽明山、大溪、日月潭、高雄、四重溪等八個地方，作為蔣選擇為臨時駐用之所。這些處所正是蔣來台的路線及暫居之處。三月二十四日、二十五日，陳誠再度至溪口報告台灣的情形，並建議蔣駐台灣，國共和談無結果後，中共渡江;四月二十九日，陳誠電蔣請其早日駐蹕台灣：
和談決裂後，今後剿共戰事，勢必長期奮鬥到底，為號召國內外愛國志士，及聯合國際上反共勢力，鈞座為自由中國之旌旗，駐節所在地點，亟宜早日確定。關於馬公島情勢，職業以實施勘查，深覺該地交通通訊，頗為不便。職認為台灣，既為吾人革命復興最後根據地，殊無其他顧慮之必要。擬懇早日駕臨台北，長期駐蹕，則指揮各方，皆多便利。或於穗滬渝等處，設置行轅，必要時，巡行指揮。
其後一再催蔣早日飛台，五月十一日，陳電蔣："職意鈞座應即飛台，又鈞座行動似不必秘密，以示自由。"五月十五日再電："讀李之談話，深感領袖受辱，幹部之恥也。彼輩只知利害與力量，絕不能以理喻與情動。乞鈞座徑飛台北，一切不必顧慮。"五月十七日，蔣即飛抵馬公。陳誠接任後，面對不斷移入的人口，其間夾雜着散兵遊勇以及潛伏的中共分子，或將破壞台灣的安定，必須積極有所作為，阻止可能由對岸進入台灣的不利因素。先由台灣省警備總司令部公佈"台灣省入境軍公人員及旅客暫行辦法"(三月一日實施)，同時公佈〈入台軍公人員及旅客注意〉事項，各項出入境管理措施紛紛出籠，如《戒嚴時期加強管制航運旅客入境及檢驗辦法》，此辦法引起大陸籍民意代表的反彈，對此蔣並沒有表示意見，雖然蔣、陳之間或存在一些緊張關係，但正如薛化元教授曾針對陳誠主政台灣的問題談到："陳誠擔任台灣省主席期間雖不到一年，但是，無論是解決當時台灣內部的政治、社會、經濟問題，或是消除台灣內部可能挑戰(威脅)國民政府統治力量，都有相當的成效，對於政府遷台以後統治體制的鞏固，以及其後台灣發展的基調，都有相當關鍵的影響。"陳誠此時建議蔣來台，推斷具有某種程度的影響。
(三)李宗仁的再三逼其出國
李宗仁對蔣介石在國內操控政局有如芒刺在背，加以外間好事者乘隙造謠，致隔閡日益加深，早在上海和平代表團赴北平前，即請黃啓漢轉達意見"蔣介石留在國內，有礙和談，促其出國"。三月八日，南京《救國報》(主筆龔德柏)以"蔣不出國則救國無望"等標題攻訐蔣;雖然雷震等極力地排解蔣李之間的紛爭，甚至還認為應為蔣當今的處境考慮，南京政府對蔣之批評過分穿鑿，而至於誤會，頗多尖刻之語，有失恕道，王世傑認為逼蔣出國無益局勢，且不能使東南、西南之將領接受命令。
逼蔣出國的聲浪未減反增，四月一日，和談代表張治中、劉斐、黃紹竑、章士釗、李蒸等飛抵北平，張治中在行前建議蔣出國，並分析其利弊，出國之利：一、可避免成為攻訐目標;二、卸去和戰失敗之責任;三、使一般將領減少依賴心理;四、可增長見聞;五、可轉移人民的觀感，恢復人民的懷念。出國之害：安全問題、軍事頓失中心、黨難免渙散。在北平談判觸礁，張仍電請蔣"及時痛下決心，毅然放下一切暫時出國"。面對此局勢，蔣的態度與逼其下野者不同，一再表示："他們逼我下野是可以，要我亡命就不可以。"李宗仁則一再逼其表態。蔣經國曾記到：
三十八年四月間，父親在上海支撐危局，誰知李宗仁竟寫了一封信來，要求父親離開上海;父親離開上海的時候，並沒有説出要到的目的地，座艦到達舟山，也沒登岸，祇是到附近的許多小島上去視察，前後在海上漂泊了十天，真是乾坤萬里，滄海茫茫，處着這樣逆境、絕境，無論誰都要心灰意冷，走投無路的，而父親卻泰然處之，在日記上寫道："只要前進，不變其方向，即使無路處，亦可新闢道路，達到目的。"
父親正當此風雨飄搖的形勢下，準備力挽危局的時候，李宗仁突然從桂林來了一封信，那時，他不但滯留桂林，不到廣州處理公務，而且還要寫信來向父親談條件，他要索取已經運到台灣的庫存的黃金，並且要父親不要再問國事，建議最好早日出國。在這內外夾攻的環境中，父親的內心沉痛，是不難想象的，因此用堅決的態度，給李宗仁覆信，大意是説，"你要求我出國，這是辦不到的，因為我不是軍閥，至於要求我不管政事，這是可以答應的，明天起我就可以不管。"
從這段中可以看出李的要挾的確有影響，因為蔣在回信給李的第二天即離開上海，轉到定海及附近的羣島觀察，而後即經馬公到台灣。總之，環境的變化、時局的判斷、安全的考慮、幕僚的建議，加上北平和談失敗之後李宗仁要挾的信函，應是蔣遷台的原因。